Esfingosina

Esfingosina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	299,282 Da
Trobat en el tàxon	Melithaea undulata, Amansia glomerata, soia, Laurencia nidifica, Rehmannia glutinosa, Tylopilus neofelleus, ésser humà i Caenorhabditis elegans
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₇NO₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O
SMILES isomèric	CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	67 °C

L'esfingosina (2-amino-4-octadesè-1,3-diol) és un aminoalcohol insaturat de divuit carbonis. En unir-se a un àcid gras mitjançant el grup amino, forma les ceramides, la base estructural dels diferents tipus d'esfingolípids (lípids de membrana entre els quals destaquen les esfingomielines). L'esfingolípid derivat depèn del substituent de l'alcohol primari de l'esfingosina.

Funcions

L'esfingosina es pot fosforilar per acció de dues cinases, l'esfingosina-cinasa I i l'esfingosina-cinasa II, la qual cosa porta a la formació de l'esfingosina-1-fosfat, un potent lípid senyalitzador implicat en diversos processos cel·lulars.

Biosíntesi

L'esfingosina se sintetitza a partir de la condensació de palmitoil-CoA i serina, que origina deshidroesfingosina. La deshidroesfingosina és reduïda posteriorment pel NADPH a dihidroesfingosina, i finalment oxidada pel FAD a esfingosina, segons la següent seqüència de reaccions:

Referències

• Radin N «Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs». Biochem J, 371, 2003, pàg. 243–56. DOI: 10.1042/BJ20021878. PMID: 12558497. article
• Carter, H. E., F. J. Glick, W. P. Norris, and G. E. Phillips. 1947. Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine Arxivat 2020-02-21 a Wayback Machine.. J. Biol. Chem. 170: 285–295