Floricina
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 436,136947 Da |
| Trobat en el tàxon | Pieris japonica, Cynomorium songaricum, Malus doumeri, Kalmia latifolia, Kalmia polifolia, Lithocarpus pachyphyllus, Micromelum compressum, Pieris floribunda, alga dels vidriers, magraner, Vaccinium macrocarpon, Cinnamomum subavenium, Lippia graveolens, Lippia origanoides, prunera, Lithocarpus litseifolius, Lithocarpus polystachyus, Docynia doumeri, Toxicodendron vernicifluum, Fragaria, Agastache rugosa, àloe vera, Aloe barbadensis, Agave salmiana, Erythrina americana, Paeonia rockii, Pomera, Pomera comuna i eucaliptus blau |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂₁H₂₄O₁₀ |
 | |
| SMILES canònic | Model 2D C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O |
| SMILES isomèric | C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Altres | |
| amargor | |
La floricina és un 2'-glucòsid de floretina, és a dir, està formada per una molècula de glucosa unida a la floretina. Pertany al grup de dihidrocalcones, un tipus de flavonoides.
Distribució
La floricina és un compost que apareix naturalment en algunes plantes. Es pot trobar en l'escorça de la perera (Pyror communis) la pomera, el cirerer i altres fruiters (Rosaceae) i és responsable del color dels pètals dels clavells Dianthus caryophyllus.[1]
També es troba a les fulles seques de Lithocarpus litseifolius usades a la Xina per fer una infusió.[2] També es troba a les fulles de la família Symplocaceae, com Symplocos vacciniifolia,[3] Symplocos lancifolia i Symplocos spicata.[4]
Propietats
La floricina és un sòlid cristal·lí de color blanc a groc amb un punt de fusió de 106–109 °C. Té un sabor dolç i conté quatre molècules d'aigua al cristall. Per sobre de 200 °C, es descompon. És lleugerament soluble en èter i en aigua freda, però soluble en etanol i aigua calenta. Amb una exposició perllongada a solucions aquoses de floricina, experimenta hidròlisi donant floretina i glucosa.
Farmacologia
La floricina és un inhibidor competitiu dels co-portadors de sodi/glucosa cel·lulars SGLT1 i SGLT2; Això redueix el transport de glucosa renal, disminuint la quantitat de glucosa a la sang.[5][6]La floricultura s'ha estudiat per a la seva possible aplicació com a tractament farmacèutic per a la diabetis mellitus tipus 2, però des d'aleshores ha estat substituïda per altres analògics sintètics més selectius i prometedors, com ara la canagliflocina i la dapagliflocina.[7] La floricina que es consumeix oralment es converteix gairebé completament en floretina per enzims hidrolítics de l'intestí prim. Per exemple, l'enzim lactasa catalitza la conversió de floricina a floretina i glucosa.[8][9]
Altres usos
La floricina es pot usar per a fer un colorant groc, molt soluble en aigua i estable, per l'acció de l'enzim polifenol oxidasa i oxigen. Aquest colorant anomenat POP (producte de l'oxidació de la floricina), podria ser utilitzat en confiteria, xarops i fins i tot en cosmètics que substitueixen la tartracina.[10]
Referències
- ↑ Pubchem. «Isosalipurposide» (en anglès). [Consulta: 7 octubre 2018].
- ↑ Rui-Lin, Nie; Tanaka, Takashi; Zhou, Jun; Tanaka, Osamu «Phlorizin and Trilobatin, Sweet Dihydrochalcone-Glucosides from Leaves ofLithocarpus litseifolius(Hance) Rehd. (Fagaceae)» (en anglès). Agricultural and Biological Chemistry, 46, 7, 1982-07, pàg. 1933–1934. DOI: 10.1080/00021369.1982.10865357. ISSN: 0002-1369.
- ↑ «Còpia arxivada». Dihydrochalcones from Symplocos vacciniifolia, 2012. Arxivat de l'original el 2005-03-01 [Consulta: 7 octubre 2018].
- ↑ «Dihydrochalcone-glucosides as Sweet Principles of Symplocos ssp. | Sci-napse | Academic search engine for paper» (en anglès). Scinapse.
- ↑ Rossetti, L.; Smith, D.; Shulman, G. I.; Papachristou, D.; DeFronzo, R. A. «Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats». The Journal of Clinical Investigation, 79, 5, 1987-5, pàg. 1510–1515. DOI: 10.1172/JCI112981. ISSN: 0021-9738. PMID: 3571496.
- ↑ Chao, Edward C.; Henry, Robert R. «SGLT2 inhibition — a novel strategy for diabetes treatment» (en anglès). Nature Reviews Drug Discovery, 9, 7, 28-05-2010, pàg. 551–559. DOI: 10.1038/nrd3180. ISSN: 1474-1776.
- ↑ «SGLT2 Inhibitors | SGLT2 Inhibition», 16-12-2013. Arxivat de l'original el 2013-12-16. [Consulta: 7 octubre 2018].
- ↑ Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C. «Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats». The Journal of Nutrition, 131, 12, 2001-12, pàg. 3227–3230. DOI: 10.1093/jn/131.12.3227. ISSN: 0022-3166. PMID: 11739871.
- ↑ White, John R. «Apple Trees to Sodium Glucose Co-Transporter Inhibitors: A Review of SGLT2 Inhibition» (en anglès). Clinical Diabetes, 28, 1, 01-01-2010, pàg. 5–10. DOI: 10.2337/diaclin.28.1.5. ISSN: 0891-8929.
- ↑ INRA. «Salle de presse» (en francès), 01-03-2012. [Consulta: 7 octubre 2018].
