Hidrocarbur aromàtic

Infotaula de compost químicHidrocarbur aromàtic
Substància químicaclasse estructural d'entitats químiques Modifica el valor a Wikidata

Els hidrocarburs aromàtics, són polímers cíclics conjugats que compleixen la Regla de Hückel, és a dir, tenen un total de 4n+2 electrons pi a l'anell. Per a ser aromàtics s'han de complir alguns trets: per exemple que els dobles enllaços ressonants de la molècula estiguin conjugats i que hi hagi almenys dues formes ressonants equivalents. L'estabilitat excepcional d'aquests compostos i l'explicació de la regla de Hückel han estat explicats quànticament, mitjançant el model de "partícula en un anell".

Característiques

Els compostos aromàtics són compostos orgànics derivats del benzè (de fórmula C6H6, el qual està format per un anell hexagonal de sis carbonis, units entre ells amb enllaços dobles o senzills. Cada carboni, a més, està unit a un hidrogen. El benzè té una estructura plana amb 3 dobles enllaços.

Molècula de benzè

Encara que a la imatge els enllaços dobles es troben en posicions concretes, en l'estructura del benzè no és així, sinó que formen unes estructures de ressonància com les que s'exposen a continuació :

Estructures de ressonància del benzè
Representació del benzè

Llavors per simplificar, el benzè es representa amb l'hexàgon de carbonis en els vèrtexs i una circumferència al mig.

Exemples de compostos aromàtics

A part del benzè, alguns dels compostos aromàtics més coneguts són:

  • toluè
  • xilè
  • fenol
  • naftalè
  • antracè
  • fenantrè

Propietats

  1. Són molt volàtils i inflamables
  2. Solen ser molt tòxics. Concretament, el benzè provoca una disminució important de glòbuls vermells i glòbuls blancs si la inhalació és perllongada, arribant a provocar la mort. A més molt d'ells són carcinògens.
  3. Són pràcticament insolubles en aigua, en canvi són solubles en dissolvents orgànics.
  4. El seu punt de fusió i el seu punt d'ebullició, acostumen a ser una mica més alts que els seus anàlegs alifàtics amb el mateix nombre de carbonis. Exemple: l'hexà fon a -95 °C i el benzè a 5,5 °C, l'hexà bull a 69 °C i el benzè a 80 °C.
  5. Solen fer una olor dolça o semblant a la de la gasolina o dissolvent de pintures.
Registres d'autoritat
  • GND (1)
  • NKC (1)
Bases d'informació