Dimethyl-malonát

Dimethyl-malonát
Obecné
Systematický názevdimethyl-propandioát
Ostatní názvydimethylester kyseliny malonové
Sumární vzorecC5H8O4
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS108-59-8
PubChem7943
SMILESCOC(=O)CC(=O)OC
InChIInChI=1S/C5H8O4/c1-8-4(6)3-5(7)9-2/h3H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost132,12 g/mol
Teplota tání−62 °C (211 K)
Teplota varu180 až 181 °C (453 až 454 K)
Rozpustnost ve voděmírně rozpustná
Měrná magnetická susceptibilita5,27×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethyl-malonát (systematický název dimethyl-propandioát) je diester kyseliny malonové; lze jej vyrobit reakcí dimethoxymethanu s oxidem uhelnatým.[2]

H 2 C ( O C H 3 ) 2 + 2   C O C H 2 ( C O 2 C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {H_{2}C(OCH_{3})_{2}+2\ CO\longrightarrow CH_{2}(CO_{2}CH_{3})_{2}} }

Často se používá jako reaktantorganické syntéze, například k výrobě kyseliny barbiturové. Z této látky se rovněž připravují estery kyseliny malonové.

Dimethyl-malonát se velmi často používá jako výchozí surovina na výrobu jasmonátů následně sloužících jako složky vůní a parfémů; například methyldihydrojasmonát se syntetizuje reakcí cyklopentanonu, pentanalu a dimethyl-malonátu.[3]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl malonate na anglické Wikipedii.

  1. a b Dimethyl malonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. R. A. SHELDON. Chemicals from Synthesis Gas: Catalytic Reactions of CO and. [s.l.]: Springer, 1983. [s1_rjRUlu1EC Dostupné online]. ISBN 902771489-4. S. p. 207. (German) Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. Schaefer, Bernd. Natural Products in the Chemical Industry. [s.l.]: Springer, 2014. Dostupné online. ISBN 978-3-642-54461-3. S. 91-92. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.