Kyselina α-parinarová

Kyselina α-parinarová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina (9Z,11E,13E,15Z)-oktadeka-9,11,13,15-tetraenová
Ostatní názvykyselina cis-parinarová[1]
Sumární vzorecC18H28O2
Identifikace
Registrační číslo CAS593-38-4
PubChem5460995
ChEBI32409
SMILESO=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\C=C/CC
InChIInChI=1S/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-10H,2,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,6-5+,8-7+,10-9-
Vlastnosti
Molární hmotnost276,41 g/mol
Teplota tání85 až 86 °C (358 až 359 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina α-parinarová je polynenasycená mastná kyselina obsahující 18 atomů uhlíku a konjugovaný systém čtyř dvojných vazeb, objevená v roce 1933.[2] Konjugovaný systém činí její strukturu i chemické vlastnosti významně odlišnými od většiny dalších polynenasycných kyselin, kde bývají dvojné vazby od jednoduchých odděleny methylenovými můstky (−CH2−). Jelikož jí posloupnost dvojných vazeb dodává fluorescenční vlastnosti, tak se kyselina α-parinarová často používá při zkoumání biomembrán.

Zdroje

Kyselina α-parinarová se vyskytuje v semenech Atuna racemosa racemosa (Parinari laurina), stromu vyskytujícím se na Fidži a dalších tichomořských ostrovech. Tato semena obsahují kolem 46 % kyseliny α-parinarové, 34 % kyseliny α-eleostearové, a menší množství kyseliny olejové, kyseliny linolové, a nasycených mastných kyselin.[3] Nalézt lze tuto látku také v oleji ze semen netýkavky balzamíny (Impatiens balsamina)., obsahujících průměrně 4,7 % kyseliny palmitové, 5,8 % kyseliny stearové, 2,8 % kyseliny arachidové, 18,3 % kyseliny olejové, 9,2 % kyseliny linolové, 30,1 % kyseliny linolenové, a 29,1 % kyseliny α-parinarové.[4]

Tuto kyselinu obsahují také houba kuřátečko hřebenité (Clavulina cristata)[5] a rostlina Sebastiana brasiliensis.[6]

Vznik

Biosyntéza

Biochemický mechanismus tvorby kyseliny α-parinarové v netýkavce balzamíně zahrnuje vznik konjugovaných dvojných vazeb působením enzymu , který byl nazván „konjugáza“, a je podobný desaturázám mastných kyselin vytvářejícím dvojné vazby u nenasycených mastných kyselin.[7]

Umělá příprava

Kyselinu α-parinarovou lze připravit z kyseliny α-linolenové přeměnou okta-1,4,7-trienového systému cis-dvojných vazeb na okta-1,3,5,7-tetraen.[8]

Využití

Výzkum interakcí lipidů s proteiny

Kyselina α-parinarová se používá jako chromofor při zkoumání interakcí mezi membránovými proteiny a lipidy. Jelikož se tato kyselina podobá běžným membránovým lipidům, tak jsou její rušivé vlivy malé.[9]

Měřením posunů v absorpčních spektrech, fluorescence kyseliny α-parinarové, a přenosu energie mezi molekulami tryptofanu v bílkovinách a navázaným chromoforem lze získat údaje o molekulových interakcích mezi proteinem a lipidem;[9] takto se například zkoumají vazby mastných kyselin na sérový albumin,[10][11] jevy související s přenosem lipidů, jako je určování struktury lipoproteinů,[12] a proteiny přepravující fosfolipidy.[13]

V lékařství

Koncentrace mastných kyselin v krevním séru nebo plazmě lze zjišťovat s využitím kyseliny α-parinarové, která s nimi „soutěží“ o vazebná místa na sérovém albuminu.[14]

Chemie potravin

Kyselinu α-parinarovou lze použít na zkoumání hydrofobicity a schopnosti vytvářet pěnu u bílkovin v potravinách,[15][16] a stálosti pěny na pivu.[17]

Cytotoxicita u nádorových buněk

Kyselina α-parinarová je cytotoxická pro buňky lidské leukemie v buněčných kulturách, a to i při koncentracích pod 5 μM, jelikož zvyšuje jejich citlivost vůči peroxidaci lipidů.[18] Podobná cytotoxicita se objevuje i u buněk gliomů.[19]

Zdravé astrocyty v buněčných kulturách jsou na cytotoxické účinky této kyseliny citlivé mnohem méně.[19] Rozdíly v citlivosti zdravých a nádorových buněk vyvolává odlišná regulace c-Jun N-koncové kinázy a FOX proteinů.[20]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku α-Parinaric acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5460995
  2. ↑ Tsujimoto M, Koyanagi H. (1933). New unsaturated acid in the kernel oil of "akarittom", "Parinarium laurinum". I. Kogyo Kagaku Zasshi 36 (Suppl): 110–113
  3. ↑ Hilditch TP et al. (1964). The Chemical Constitution of Natural Fats, Fourth Edition. 253
  4. ↑ F. D. Gunstone. Fatty Acid and Lipid Chemistry. [s.l.]: Springer, 1996. ISBN 0-8342-1342-7. S. 10. 
  5. ↑ Endo S, Zhiping G, Takagi T. (1991). Lipid components of seven species of Basidiomycotina and three species of Ascomycotina. Journal of the Japan Oil Chemists' Society 40(7): 574–577
  6. ↑ Spitzer V, Tomberg W, Zucolotto M. (1996). Identification of alpha-parinaric acid in the seed oil of Sebastiana brasiliensis Sprengel (Euphorbiaceae). Journal of the American Oil Chemists' Society 73(5): 569–573
  7. ↑ E. B. Cahoon; T. J. Carlson; K. G. Ripp; G. A. Cook; S. E. Hall; A. J. Kinney. Biosynthetic origin of conjugated double bonds: production of fatty acid components of high-value drying oils in transgenic soybean embryos. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1999, s. 12935-12940. DOI 10.1073/pnas.96.22.12935. PMID 10536026. Bibcode 1999PNAS...9612935C. 
  8. ↑ D. V. Kuklev; W. L. Smith. Synthesis of four isomers of parinaric acid. Chemistry and Physics of Lipids. 2004, s. 215-222. DOI 10.1016/j.chemphyslip.2004.06.001. PMID 15351273. 
  9. ↑ a b L. A. Sklar; B. S. Hudson; R. D. Simoni. Conjugated polyene fatty acids as fluorescent probes: binding to bovine serum albumin. Biochemistry. 1977, s. 5100-5108. DOI 10.1021/bi00642a024. PMID 911814. 
  10. ↑ C. B. Berde; B. S. Hudson; R. D. Simoni; L. A. Sklar. Human serum albumin. Spectroscopic studies of binding and proximity relationships for fatty acids and bilirubin. Journal of Biological Chemistry. 1979, s. 391-400. DOI 10.1016/S0021-9258(17)37930-9. PMID 216673. 
  11. ↑ Keuper HJK, Klein RA, Spener F. (1985). Spectroscopic investigations on the binding site of bovine hepatic fatty-acid binding protein: evidence for the existence of a single binding site for two fatty-acid molecules. Chemistry and Physics of Lipids 38(1–2): 159–174
  12. ↑ V. Ben-Yashar; Y. Barenholz. Characterization of the core and surface of human plasma lipoproteins. A study based on the use of five fluorophores. Chemistry and Physics of Lipids. 1991, s. 1-14. DOI 10.1016/0009-3084(91)90009-Z. PMID 1813177. 
  13. ↑ J. Kasurinen; P. A. van Paridon; K. W. Wirtz; P. Somerharju. Affinity of phosphatidylcholine molecular species for the bovine phosphatidylcholine and phosphatidylinositol transfer proteins. Properties of the sn-1 and sn-2 acyl binding sites. Biochemistry. 1990, s. 8548-8554. DOI 10.1021/bi00489a007. PMID 2271538. 
  14. ↑ Berde CB, Kerner JA, Johnson JD. (1980). Use of the conjugated polyene fatty-acid parinaric-acid in assaying fatty-acids in serum or plasma. Clinical Chemistry 26(8): 1173–1177
  15. ↑ Townsend A-A, Nakai S. (1983). Relationships between hydrophobicity and foaming characteristics of food proteins. Journal of Food Science 48(2): 588–594
  16. ↑ Zhu H, Damodaran S. (1994). Heat-induced conformational changes in whey protein isolate and its relation to foaming properties. Journal of Agricultural and Food Chemistry 42(4): 846–855
  17. ↑ D. J. Cooper; F. A. Husband; E. N. Mills; P. J. Wilde. Role of beer lipid-binding proteins in preventing lipid destabilization of foam. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2002, s. 7645-7650. DOI 10.1021/jf0203996. PMID 12475284. 
  18. ↑ A. S. Cornelius; N. R. Yerram; D. A. Kratz; A. A. Spector. Cytotoxic effect of cis-parinaric acid in cultured malignant cells. Cancer Research. 1991, s. 6025-6030. Dostupné online. PMID 1933865. 
  19. ↑ a b V. C. Traynelis; T. C. Ryken; A. A. Cornelius. Cytotoxicity of cis-parinaric acid in cultured malignant gliomas. Neurosurgery. 1995, s. 484-489. DOI 10.1097/00006123-199509000-00017. PMID 7501114. 
  20. ↑ A. Zaheer; S. K. Sahu; T. C. Ryken; V. C. Traynelis. Cis-parinaric acid effects, cytotoxicity, c-Jun N-terminal protein kinase, forkhead transcription factor and Mn-SOD differentially in malignant and normal astrocytes. Neurochemical Research. 2007, s. 115-124. DOI 10.1007/s11064-006-9236-2. PMID 17160503.