Sfingosin

sfingosin

Obecné
Systematický název	(2S,3R,4E)-2-aminooktadec-4-en-1,3-diol
Sumární vzorec	C₁₈H₃₇NO₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-78-4
Vlastnosti
Molární hmotnost	299,282 Da
Bezpečnost
GHS07 ^[1] Varování^[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sfingosin (2-amino-4-trans-oktadecen-1,3-diol) je 18-uhlíkový aminoalkohol s nenasyceným uhlovodíkovým řetězcem, který tvoří hlavní část sfingolipidů, třídy buněčných membránových lipidů, které zahrnují důležitý fosfolipid sfingomyelin.

Funkce

Sfingosin může být fosforylován in vivo prostřednictvím dvou kináz, sfingosin kinázy typu 1 a sfingosin kinázy typu 2. To vede k tvorbě sfingosin-1-fosfátu, což je silný signální lipid.

Sfingolipidové metabolity například ceramidy, sfingosin a sfingosin-1-fosfát, jsou lipidové signální molekuly, které se podílejí na různých buněčných procesech.

Biosyntéza

Sfingosin se syntetizuje z palmitoyl-CoA a serinu v kondenzaci za vzniku dehydrosfingosinu.

Dehydrosfingosin se následně redukuje pomocí NADPH na dihydrosfingosin (sfinganin) a nakonec se oxiduje pomocí FAD na sfingosin.

Neexistuje přímá cesta syntézy od sfinganinu k sfingosinu; musí být nejprve acylován na dihydroceramid, který se pak dehydrogenuje na ceramid. Sphingosin se vytváří degradací sfingolipidu v lysosomu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sphingosine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Sphingosine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

Literatura

Radin N (2003). "Zabíjení nádorů apoptózou vyvolanou ceramidem: kritika dostupných léků". Biochem J. 371 (Pt 2): 243-56. dva : 10.1042 / BJ20021878. PMC 1223313. PMID 12558497. článek
Carter, HE, FJ Glick, WP Norris a GE Phillips. 1947. Biochemie sfingolipidů. Archivováno 21. 2. 2020 na Wayback Machine. III. Archivováno 21. 2. 2020 na Wayback Machine. Struktura sfingosinu Archivováno 21. 2. 2020 na Wayback Machine.. J. Biol. Chem. 170: 285-295