4-Methylaminophenazon

Strukturformel
Strukturformel von 4-Methylaminophenazon
Allgemeines
Name 4-Methylaminophenazon
Andere Namen
  • 1,5-Dimethyl-4-(methylamino)-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on (IUPAC)
  • 4-Methylaminoantipyrin
  • 4-MAA
Summenformel C12H15N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 519-98-2
  • 856307-27-2 (Hydrochlorid)
EG-Nummer 208-281-3
ECHA-InfoCard 100.007.530
PubChem 10618
ChemSpider 10173
Wikidata Q27140411
Eigenschaften
Molare Masse 217,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Methylaminophenazon ist ein Abbauprodukt von Arzneistoffen aus der Gruppe der Pyrazolone, die als Schmerzmittel (Analgetika), entzündungshemmende (Antiphlogistika) und fiebersenkende Mittel (Antipyretika) eingesetzt werden. 4-Methylaminophenazon (4-MAA) zeigt selbst pharmakologische, u. a. analgetische Aktivität und ist für die Wirkung der später als Prodrugs erkannten Arzneistoffe verantwortlich.


Pharmakologische Eigenschaften

4-Methylaminophenazon wurde als Stoffwechselprodukt beim Abbau von Aminophenazon (Pyramidon), besser Dimethylaminophenazon, im menschlichen Harn nachgewiesen. Das sekundäre Amin wird durch Acetylierung am N-Atom weiter metabolisiert. Außerdem wird es zu 4-Aminophenazon demethyliert, welches ebenfalls an der Aminogruppe acetyliert wird (4-Acetylaminophenazon).[2]

Formelschema des Metabolismus von Dimethylaminophenazon
Formelschema des Metabolismus von Dimethylaminophenazon

Auch beim metabolischen Abbau von Metamizol entsteht 4-Methylaminophenazon. Dieses wird in 4-Formylaminophenazon und 4-Aminophenazon umgewandelt. Letzteres wird acetyliert zu 4-Acetylaminophenazon.[3]

Formeln von Metaboliten des Metamizols
Formeln von Metaboliten des Metamizols

Toxikologie

Siehe die Prodrugs Aminophenazon und Metamizol-Natrium.

Sonstige Informationen

4-Methylaminophenazon wird vermutlich direkt nicht als Arzneistoff verwendet. Das Hydrochlorid dieser Base dient als Standard in der pharmakologischen Analytik unter dem Namen 4-Methylaminoantipyrin-Hydrochlorid.[4]

Literatur

  • Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Marika Geldmacher-von Mallinckrodt, J. H. Geldmacher, K. Müller: Zur Urinausscheidung von Metaboliten der Pyrazolongruppe bei Vergiftungen im Kindesalter mit Optalidon und Arantil, in: Zeitschrift für klinische Chemie und klinische Biochemie, 9. Jg., September 1971, S. 427—430.doi:10.1515/cclm.1971.9.5.427. Dort ist frühere Literatur angegeben.
  3. ↑ Irina Nikolova, Jasmina Tencheva, Julian Voinikov, Valentina Petkova, Niko Benbasat, Nikolai Danchev, Metamizole: A Review Profile of a Well-Known “Forgotten” Drug. Part I: Pharmaceutical and Nonclinical Profile, in: Biotechnology & Biotechnological Equipment, Jg. 2012, Bd. 26, Heft 6, S. 3329–3337, doi:10.5504/BBEQ.2012.0089.
  4. ↑ Datenblatt 4-Methylaminoantipyrin hydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).
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