Ammonoxidation

Spätjahr 1930, halbtechnische Anlage für Versuche nach dem Andrussow-Verfahren in Herne, betrieben von Leonid Andrussow.
Diagramm aus 1931 mit dem Andrussow-Verfahren

Die Ammonoxidation ist ein chemisches Verfahren, mit dem aus organischen Verbindungen mit Methylgruppen durch gleichzeitige Reaktion mit Ammoniak und Sauerstoff die entsprechenden Nitrile hergestellt werden.[1]

Verfahrensbeschreibung

Bei der Ammonoxidation handelt es sich um eine Gasphasenreaktion, welche meist bei Temperaturen oberhalb von 300 °C durchgeführt wird. Hierzu werden oft metallische Katalysatoren, beispielsweise Platin, benötigt.

Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:

R − C H 3   +   N H 3   +   1 , 5   O 2 → Δ T , K a t   R − C N   +   3   H 2 O {\displaystyle \mathrm {R{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}{\xrightarrow {\Delta T,Kat}}\ R{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O} }

Beispiele

Industriell bedeutende Ammonoxidationen sind das Sohio-Verfahren, welches der Herstellung von Acrylnitril aus Propen dient, sowie das Andrussow-Verfahren, mit welchem Blausäure aus Methan gewonnen wird. Ferner besitzt die Herstellung von Phthalonitril aus o-Xylol industrielle Bedeutung.

C H 4   +   N H 3   +   1 , 5   O 2 ⟶   H − C N   +   3   H 2 O ,   Δ R   =   − 469   k J / m o l {\displaystyle \mathrm {CH_{4}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ H{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -469\ kJ/mol} }
Andrussow-Verfahren[2]
C H 2 = C H − C H 3   +   N H 3   +   1 , 5   O 2 ⟶   C H 2 = C H − C N   +   3   H 2 O ,   Δ R   =   − 516   k J / m o l {\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ CH_{2}{=}CH{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -516\ kJ/mol} }
Sohio-Verfahren[3]

Quellen

  1. ↑ Eintrag zu Ammonoxidation. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. ↑ Überführung chemischer Prozesse aus dem Labor- in den Produktionsmaßstab (Memento vom 23. Januar 2014 im Internet Archive) Vorlesung Technische Chemie, Uni Frankfurt (PDF; 1,2 MB).
  3. ↑ Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, John Wiley & Sons, 3. Auflage 1997, ISBN 3-527-28838-4.