Biguanid

Strukturformel
Strukturformel von Biguanid
Allgemeines
Name Biguanid
Andere Namen
  • Guanylguanidin
  • Amidinoguanidin
  • 2-Carbamimidoylguanidin
Summenformel C2H7N5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 56-03-1
  • 2583-53-1 (Sulfat)
  • 4761-93-7 (Hydrochlorid)
EG-Nummer 200-251-8
ECHA-InfoCard 100.000.229
PubChem 5939
ChemSpider 5726
DrugBank DB13100
Wikidata Q142880
Eigenschaften
Molare Masse 101,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

130 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol[2]
  • praktisch unlöslich in Ether, Benzol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biguanid ist eine chemische Verbindung. Von ihrer chemischen Struktur leiten sich die zur Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) eingesetzten Biguanide ab.

Gewinnung und Darstellung

Biguanid kann durch Reaktion von Dicyandiamid mit Ammoniak gewonnen werden.[4]

C 2 H 4 N 4 + N H 3 ⟶ C 2 H 7 N 5 {\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{4}N_{4}+NH_{3}\longrightarrow C_{2}H_{7}N_{5}} }

Biguanid wurde zuerst 1879 durch Bernhard Rathke synthetisiert.[5]

Eigenschaften

Biguanid ist eine farbloser, kristalliner Feststoff, der sich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion löst.[1]

Verwendung

Das Sulfat dient zur Bestimmung von Kupfer und Nickel. Von der Verbindung leiten sich Antidiabetika (Metformin, Buformin),[S 1] Antimalariamittel (Proguanil) oder Viruzide (Moroxydin[S 2]) und andere Arzneistoffe (zum Beispiel Chlorhexidin), Komplexierungsmittel und andere chemische Verbindungen ab.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Biguanide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juli 2017.
  2. ↑ a b W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Verlag Chemie, 1889, OCLC 6118701, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Clifford Bailey, Metformin: historical overview, Diabetologia, Band 60, 2017, S. 1566–1576, PMID 28776081

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Buformin: CAS-Nummer: 692-13-7, EG-Nummer: 211-726-4, ECHA-InfoCard: 100.010.662, PubChem: 2468, ChemSpider: 2374, DrugBank: DB04830, Wikidata: Q715104.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Moroxydin: CAS-Nummer: 3731-59-7, EG-Nummer: 223-093-1, ECHA-InfoCard: 100.020.994, PubChem: 71655, ChemSpider: 64715, DrugBank: DB13597, Wikidata: Q781304.