Flurazol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flurazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | Benzyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)thiazol-5-carboxylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H7ClF3NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 321,70 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 51–53 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser: 0,5 mg mg·l−1 bei 20 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | 5010 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Flurazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole.
Gewinnung und Darstellung
Flurazol kann ausgehend von Acetessigester durch Reaktion mit Trifluoracetonitril, Ammoniakwasser, Chlorcarbonylsulfenylchlorid, Phosphoroxychlorid und Natriumhydroxid gewonnen werden.[5]
Verwendung
Flurazol wird als Herbizid-Safener bei Sorghumhirsen verwendet.[6] Das Saatgut wird mit 0,06–0,25 % Flurazol gebeizt, was die Kulturpflanze später vor dem Herbiziden Alachlor und Metolachlor schützt.[7] Die Verbindung wurde 1994 von Monsanto unter dem Handelsnamen Screen eingeführt.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Flurazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Mai 2014.
- ↑ a b c Eintrag zu Flurazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Flurazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2014. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 623 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 389–390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent EP0986955B1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 2. April 2003, Anmelder: GSF Forschungszentrum Umwelt, Erfinder: Peter Schröder, Andreas Stampfl (Tabelle 9.2).
