International Chemical Identifier

Der IUPAC International Chemical Identifier (InChI, ausgesprochen "Intschie"), (englisch: Internationale chemische Bezeichnung der IUPAC) ist ein chemischer Strukturcode, der es ermöglicht, ein Molekül in eine standardisierte Zeichenkette zu übersetzen. Mit dieser können dann Datenbanken oder das Internet leichter durchsucht werden.

Der Code wurde im Zeitraum von 2000 bis 2004 von der IUPAC und dem NIST entwickelt und stellt das digitale Pendant der IUPAC-Nomenklatur für jede bestimmte chemische Verbindung dar. Neben der Hauptebene wird die chemische Struktur durch fünf Ebenen von Information definiert – Konnektivität, Tautomerie, Isotopie, Stereochemie und Formalladung.

Der InChI-Algorithmus wandelt eingegebene Strukturinformation in einem dreistufigen Prozess in die Identifikationszeichenfolge – Normalisierung (Entfernung redundanter Information), Kanonisierung (Erstellung eines eindeutigen Satzes von Atomkennungen), Serialisierung (Anordnung der Information in eindeutiger Reihenfolge) um. Die Software und das Format sind zwar markenrechtlich geschützt, jedoch als freie Software unter der LGPL veröffentlicht.

Beispiele

Erklärung der InChI-Notation von Methan
Erklärung der InChI-Notation von Ethan
Erklärung der InChI-Notation von Propan
CH4
Methan 		InChI=1S/CH4/h1H4
CH3CH2OH
Ethanol 		InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3

L-Ascorbinsäure 		InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

Ebenen

Es gibt sechs InChI-Ebenen:

  1. Hauptebene
  2. Ladungsebene
  3. Stereochemieebene
  4. Isotopebene
  5. fixierte-H-Ebene
  6. „Reconnected Layer“

Sub-Ebenen

Jede Ebene kann sich in Sub-Ebenen (untergeordnete Ebenen) spalten. Beispielsweise kann sich die Hauptebene in drei Sub-Ebenen spalten:

  1. Chemische Formel (kein Präfix)
  2. Atomverbindung (Präfix: „c“)
  3. Wasserstoffatome (Präfix: „h“)

Notation

Ebene und Sub-Ebenen sind jeweils durch ein „ / “ voneinander abgegrenzt. Alle Ebenen und Sub-Ebenen mit Ausnahme der Chemische-Formel-Subebene der Hauptebene beginnen mit einem Kleinbuchstaben, der den Informationstyp der Ebenen angibt.

Siehe auch

Literatur

  • Ulrich Rößler: Strukturformeln als Text speichern. In: Nachr. Chem. 60, Nr. 2, 2012, S. 140, doi:10.1002/nadc.201290083.

Weblinks

  • Offizielle IUPAC INChI-Seite, englisch