Hesperetina
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| Nombre IUPAC | ||
| (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C 16H 14O 6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 520-33-2[1] | |
| ChEBI | 28230 | |
| ChEMBL | 399121 | |
| ChemSpider | 65234 | |
| DrugBank | DB01094 | |
| PubChem | 72281 | |
| UNII | Q9Q3D557F1 | |
| KEGG | C01709 | |
| SMILES O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(OC)c(O)c1)C2)cc(O)cc3O | ||
| InChI InChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1 Key: AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 302,079038 g/mol | |
| Punto de fusión | 226 °C (499 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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La hesperetina es un flavonoide y, para ser más específico, una flavanona.
Glucósidos
Una variedad de glucósidos de hesperetina son conocidos, incluyendo:
- Hesperidina (hesperetina 7-rutinósido) es un glucósido flavonoide insoluble en agua cuya solubilidad es inferior a 5 μg/ml en agua.[2] Hesperidina se encuentra en cítricos y frutas que tras la ingestión libera su aglicona, hesperetina.
- Neohesperidina es el 7-neohesperidosido de hesperetina.
- Hesperetina 7-rhamnósido puede ser aislado de Cordia obliqua.[3]
Metabolismo
Hesperidin 6-O-α-L-rhamnosil-β-D-glucosidasa es una diglicosidasa producida por Acremonium sp. DSM24697 que utiliza hesperidina y H2O para producir hesperetina y rutinosa.[4][5]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Majumdar S.; Srirangam, R. (2009). «Solubility, stability, physicochemical characteristics and in vitro ocular tissue permeability of hesperidin: a natural bioflavonoid». Pharm Res. 26: 1217-1225.
- ↑ J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry (1978). Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia oblique 17 (2). p. 334. doi:10.1016/S0031-9422(00)94187-6.
- ↑ Baglioni, Micaela; Breccia, Javier D.; Mazzaferro, Laura S. (1 de abril de 2021). «Peculiarities and systematics of microbial diglycosidases, and their applications in food technology». Applied Microbiology and Biotechnology (en inglés) 105 (7): 2693-2700. ISSN 1432-0614. doi:10.1007/s00253-021-11219-9. Consultado el 11 de octubre de 2022.
- ↑ Mazzaferro, Laura; Piñuel, Lucrecia; Minig, Marisol; Breccia, Javier D. (1 de mayo de 2010). «Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid β-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria». Archives of Microbiology (en inglés) 192 (5): 383-393. ISSN 1432-072X. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. Consultado el 11 de octubre de 2022.
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Hesperetin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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Datos: Q411310
Multimedia: Hesperetin / Q411310
