Nigericina

 
Nigericina
Nombre IUPAC
(2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-{[(2S,4R,5R,7R,9R,10R)-2-{(2S,2′R,3′S,5R,5′R)-5′-[(2S,3S,5R,6R)-6-Hidroxi-6-(hidroximetil)-3,5-dimetiloxan-2-il]-2,3′-dimetil[2,2′-bioxolan]-5-il}-9-metoxi-2,4,10-trimetil-1,6-dixoaspiro[4.5]decan-7-il]metil}-3-metiloxan-2-il]propanoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C40H68O11 
Identificadores
Número CAS 28380-24-7[1]​
ChEBI 7569
ChEMBL 405862
ChemSpider 10196461
DrugBank 14056
PubChem 34230
UNII RRU6GY95IS
KEGG C11609
SMILES
OC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H](CC[C@@H]1C)C[C@H]6O[C@]2(O[C@@](C)(C[C@H]2C)[C@H]3CC[C@](C)(O3)[C@@H]4O[C@H](C[C@@H]4C)[C@H]5O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]5C)[C@H](C)[C@H](OC)C6
InChI
InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1
Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 72 496 132 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La nigericina es un antibiótico derivado del Streptomyces hygroscopicus. Su aislamiento se describió en la década de 1950,[2]​ y en 1968 la estructura pudo dilucidarse mediante cristalografía de rayos X.[3]​ La estructura y las propiedades de la nigericina son similares a las del antibiótico monensina. Comercialmente se obtiene como subproducto, o contaminante, en la fermentación de Geldanamicina. También se llama poliéterina A, azalomicina M, helixina C, antibiótico K178, antibiótico X-464.

La nigericina actúa como ionóforo de H+, K+, Pb2+. Más comúnmente es un antiportador de H+ y K+.

En el pasado, la nigericina se usaba como un antibiótico activo contra las bacterias grampositivas. Inhibe las funciones de Golgi en las células eucariotas. Su capacidad para inducir la salida de K+ también lo convierte en un potente activador del inflamasoma NLRP3[4]​[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Graven SN, Estrada-O S, Lardy HA (1966). «Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 56 (2): 654-8. Bibcode:1966PNAS...56..654G. PMC 224422. PMID 5229984. doi:10.1073/pnas.56.2.654. 
  3. ↑ Steinrauf LK, Pinkerton M, Chamberlin JW (1968). «The structure of nigericin». Biochem. Biophys. Res. Commun. 33 (1): 29-31. PMID 5696503. doi:10.1016/0006-291X(68)90249-0. 
  4. ↑ Mariathasan, S; Weiss, DS; Newton, K; McBride, J; O'Rourke, K; Roose-Girma, M; Lee, WP; Weinrauch, Y; Monack, DM; Dixit, VM (9 de marzo de 2006). «Cryopyrin activates the inflammasome in response to toxins and ATP.». Nature 440 (7081): 228-32. Bibcode:2006Natur.440..228M. PMID 16407890. doi:10.1038/nature04515. 
  5. ↑ Muñoz-Planillo, R; Kuffa, P; Martínez-Colón, G; Smith, BL; Rajendiran, TM; Núñez, G (27 de junio de 2013). «K⁺ efflux is the common trigger of NLRP3 inflammasome activation by bacterial toxins and particulate matter.». Immunity 38 (6): 1142-53. PMC 3730833. PMID 23809161. doi:10.1016/j.immuni.2013.05.016. 
Control de autoridades
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