Procianidina B1

 
Procianidina B1
Nombre IUPAC
(2R,2ʼR,3R,3ʼS,4R)-2,2ʼ-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3ʼ,4,4ʼ-tetrahydro-2H,2ʼH-4,8ʼ-bichromene-3,3ʼ,5,5ʼ,7,7ʼ-hexol
General
Otros nombres Procianidina B1
cis,trans′′-4,8′′-Bi-(3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane
Fórmula molecular C30H26O12
Identificadores
Número CAS 20315-25-7[1]​
ChEBI 75633
ChEMBL CHEMBL504937
ChemSpider 9425166
PubChem 11250133
UNII 0566J48E7X
KEGG C10221
SMILES
O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@@H]3[C@@H](O)[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c34)c3ccc(O)c(O)c3)c2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1
InChI
InChI=InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26+,27+,28+,29+/m0/s1
Key: XFZJEEAOWLFHDH-UKWJTHFESA-N
Propiedades físicas
Masa molar 578,52 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Procianidina B1[2]​ es una procianidina dímero.

Es una molécula con un 4 → 8 Bond (epicatequina- (4β → 8) -catequina).[3]​

Procianidólicos-B1 se puede encontrar en Cinnamomum verum (canela de Ceilán, en la cáscara, corteza o la corteza), en Uncaria guianensis (uña de gato, en la raíz), y en Vitis vinifera (vid de uva común, en la hoja)[4]​ o en el melocotón.[5]​

Procianidina B1 se puede convertir en procianidina A1 por la oxidación de radicales usando 1,1-difenil-2-picrilhidrazil (DPPH) en condiciones neutras.[6]​


Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Procyanidin B1 on Sigma-Aldrich website
  3. ↑ Procyanidin B1 is detected in human serum after intake of proanthocyanidin-rich grape seed extract. Sano Atsushi; Yamakoshi Jun; Tokutake Shoichi; Tobe Koichiro; Kubota Yoshiro; Kikuchi Mamoru, 2003
  4. ↑ Proanthocyanidin-B1 on liberherbarum.com
  5. ↑ Postharvest sensory and phenolic characterization of ‘Elegant Lady’ and ‘Carson’ peaches. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros and Álvaro Peña-Neira, Chilean Journal Of Agricultural Research, 71(3), July-September 2011, pages 445-451 (article)
  6. ↑ Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata and Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, 22 January 2000, Volume 41, Issue 4, Pages 485–488, doi 10.1016/S0040-4039(99)02097-3

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Procyanidin B1» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Control de autoridades
  • Wd Datos: Q7247551