Tetrahidrocannabivarina

Tetrahidrocannabivarina
Identificadores
Número CAS 28172-17-0
PubChem 34180
ChemSpider 31500
UNII I5YE3I47D8
Datos químicos
Fórmula C19H26O2 
Peso mol. 286,41 g/mol
SMILES
CCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
InChI
InChI=1S/C19H26O2/c1-5-6-13-10-16(20)18-14-9-12(2)7-8-15(14)19(3,4)21-17(18)11-13/h9-11,14-15,20H,5-8H2,1-4H3/t14-,15-/m1/s1
Key: ZROLHBHDLIHEMS-HUUCEWRRSA-N
Datos clínicos
Estado legal ? (EUA)
Vías de adm. Oral, fumado, inhalado.
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La tetrahidrocannabivarina (THCV) es un análogo del tetrahidrocannabinol (THC), con la particular característica de tener una cadena lateral de propilo (tres carbonos) en lugar de un grupo pentilo (cinco carbonos) en su constitución molecular, lo que provoca que sus efectos sean muy diferentes en comparación con el THC.[1]​

El THCV es un antagonista parcial del receptor cannabinoide de tipo 1, además de ser un agonista parcial del receptor cannabinoide de tipo 2.[2]​ Investigaciones en murinos parecen demostrar que el Δ8-THCV es un antagonista del CB1.[3]​ Se ha experimentado con el THCV para evaluar su posible uso en tratamientos contra la intolerancia a la glucosa asociada a la obesidad,[4]​ ya que tiene una farmacología diferente a la de los bloqueadores del receptor selectivo CB1, cuyos riesgos, especialmente psiquiátricos, son mayores que sus beneficios potenciales.[5]​ Se han encontrado plantas con niveles elevados de cannabinoides con grupo propilo, incluido el THCV, en poblaciones de Cannabis sativa L. ssp. indica en China, India, Nepal, Tailandia, Afganistán y Pakistán, así como en el sur y oeste de África; se han documentado niveles de THCV que representaban un 53,7% del total de cannabinoides presentes.[6]​[7]​

No está incluido en la convención sobre sustancias psicotrópicas y por tanto no sería ilegal a nivel internacional, sin embargo en algunos países está incluido indirectamente en listas de control de sustancias, como en el caso de Estados Unidos, donde el THCV no figura específicamente en la lista I de la Ley de Sustancias Controladas,[8]​ pero en ella se regulan los «extractos de marihuana».[9]​ En el caso estadounidense, dado que el THCV es un análogo del THC, la venta o posesión podrían juzgarse en virtud de la Federal Analogue Act.

Véase también

Referencias

  1. ↑ «The Most Common Cannabinoids Found in Cannabis: Tetrahydrocannabivarin» (en inglés). SCLabs. 2019. Consultado el 27 de noviembre de 2019. «The only structural difference between THCV and THC is the presence of a propyl (3 carbon) group, rather than a pentyl (5 carbon) group, on the molecule.» 
  2. ↑ Pertwee, R G (2008). «The diverse CB 1 and CB 2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ 9 -tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ 9 -tetrahydrocannabivarin». British Journal of Pharmacology (en inglés) 153 (2): 199-215. PMC 2219532. PMID 17828291. doi:10.1038/sj.bjp.0707442. 
  3. ↑ Pertwee, R G; Thomas, A; Stevenson, L A; Ross, R A; Varvel, S A; Lichtman, A H; Martin, B R; Razdan, R K (2007). «The psychoactive plant cannabinoid, Δ9-tetrahydrocannabinol, is antagonized by Δ8- and Δ9-tetrahydrocannabivarin in mice in vivo». British Journal of Pharmacology 150 (5): 586-594. ISSN 0007-1188. PMC 2189766. PMID 17245367. doi:10.1038/sj.bjp.0707124. 
  4. ↑ Wargent, E T; Zaibi, M S; Silvestri, C; Hislop, D C; Stocker, C J; Stott, C G; Guy, G W; Duncan, M et al. (2013). «The cannabinoid Δ9-tetrahydrocannabivarin (THCV) ameliorates insulin sensitivity in two mouse models of obesity». Nutrition & Diabetes (en inglés) 3 (5): e68-e68. ISSN 2044-4052. PMC 3671751. PMID 23712280. doi:10.1038/nutd.2013.9. Consultado el 28 de noviembre de 2019.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)
  5. ↑ Buggy, Yvonne; Cornelius, Victoria; Wilton, Lynda; Shakir, Saad A. W. (2011). «Risk of depressive episodes with rimonabant: a before and after modified prescription event monitoring study conducted in England». Drug Safety 34 (6): 501-509. ISSN 1179-1942. PMID 21585222. doi:10.2165/11588510-000000000-00000. Consultado el 28 de septiembre de 2019. 
  6. ↑ Turner, Carlton E.; Hadley, Kathy; Fetterman, Patricia S. (1973). «Constituents of Cannabis sativa L. VI: Propyl Homologs in Samples of Known Geographical Origin». Journal of Pharmaceutical Sciences (en inglés) 62 (10): 1739-1741. doi:10.1002/jps.2600621045. 
  7. ↑ Hillig, Karl W.; Mahlberg, Paul G. (2004). «A chemotaxonomic analysis of cannabinoid variation in Cannabis (Cannabaceae)». American Journal of Botany (en inglés) 91 (6): 966-975. doi:10.3732/ajb.91.6.966. 
  8. ↑ «PART 1308 - Section 1308.11 Schedule I». www.deadiversion.usdoj.gov (en inglés). Diversion Control Division (dependiente de la DEA). Consultado el 28 de noviembre de 2019. 
  9. ↑ «Federal Register». Vol. 81, No. 240 (en inglés). Authenticated U.S. Government Information (GPO). 14 de diciembre de 2016. Consultado el 27 de noviembre de 2019. 

Enlaces externos

  • Institutos Nacionales de Salud (U.S. National Library of Medicine). «Tetrahydrocannabivarin (compound summary)». PubChem: National Center for Biotechnology Information (en inglés) (Estados Unidos). 
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