Bromibentseeni

Bromibentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 108-86-1
PubChem CID 7961
SMILES C1=CC=C(C=C1)Br[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H5Br
Moolimassa 157,0 g/mol
Sulamispiste -30,8 °C[2]
Kiehumispiste 156 °C[2]
Tiheys 1,495 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee hyvin etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin[2] Veteen 0,446 g/l (30 °C)[3]

Infobox OK

Bromibentseeni eli fenyylibromidi (C6H5Br) on bentseenin bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja liuottimena.

Valmistus ja käyttö

Bromibentseeniä valmistetaan bromaamalla bentseeniä ja reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Reaktion katalyytteinä käytetään tyypillisesti raudan tai alumiinin halideja tässä tapauksessa rauta(III)bromidia tai alumiinibromidia.[4][5][6][7]

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Bromibentseeniä käytetään orgaaniseen synteesiin[2], erityisesti fenyylimagnesiumbromidin valmistamiseen. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena ja moottoriöljyjen lisäaineena.[5][7]

Myrkyllisyys

Bromibentseeni on ihoa ärsyttävä yhdiste.[8]. Se on myös maksalle myrkyllinen aine. Ihmisen elimistössä se metaboloituu sytokromi P450 -ryhmään kuuluvien entsyymien vaikutuksesta epoksideiksi bromibentseeni-1,2-epoksidiksi ja bromibentseeni-3,4-epoksidiksi. Nämä ovat voimakkaasti alkyloivia yhdisteitä. Bromibentseeni voi metaboloitua myös myrkyllisiksi katekoli- ja kinonijohdannaisiksi.[7][9]

Lähteet

  1. ↑ Bromobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2011.
  2. ↑ a b c d e Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 80. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ Physical properties: Bromobenzene NLM Viitattu 31.12.2011
  4. ↑ William Fruscella: Benzene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 31.12.2011
  5. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 149. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)
  6. ↑ Electrophilic Aromatic Substitution Reactions CliffsNotes. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)
  7. ↑ a b c Toxicological Review of Bromobenzene (pdf) 2009. EPA. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)
  8. ↑ Bromibentseenin kansainvälinen kemikaalikortti
  9. ↑ Jack Uetrecht: Adverse Drug Reactions, s. 176. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-00662-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Bromibentseenin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.