Deoksinojirimysiini

Deoksinojirimysiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroksimetyyli)piperidiini-3,4,5-trioli
CAS-numero 19130-96-2
PubChem CID 29435
SMILES C1C(C(C(C(N1)CO)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H13NO4
Moolimassa 163,174 g/mol
Sulamispiste 195 °C [2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Infobox OK

Deoksinojirimysiini eli 1-deoksinojirimysiini tai duvoglustaatti (C6H13NO4) on aminosokereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy monissa eliöissä ja sitä ja sen johdannaisia tutkitaan verensokeritasoa alentavina lääkkeinä.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet

Deoksinojirimysiini eristettiin ensimmäisen kerran mulpereihin kuuluvasta lajista Morus bombycis. Tämän jälkeen sitä on löydetty myös muista mulperien suvun lajeista ja eräistä muistakin kasveista sekä eräiden Bacillus- ja Streptomyces-sukujen bakteerien tuottamina. Deoksinojirimysiini ja sen johdannaiset estävät disakkaridaaseja esimerkiksi sakkaraasia. Täten esimerkiksi sakkaroosin pilkkoutuminen ja imeytyminen elimistössä heikkenee.[3][4][5][6] Tätä voidaan mahdollisesti käyttää diabeteksen hoidossa ja eräät deoksinojirimysiinin johdannaiset kuten miglitoli ja emiglitaatti ovat markkinoilla[7]. Mulperien lehdistä valmistettua teetä markkinoidaan terveysvaikutteisena, mutta deoksinojirimysiinin pitoisuus ei ole siinä riittävän korkealla tasolla, jotta se olisi tehokasta[5]. Yhdisteellä on myös HIV:tä vastustavia ominaisuuksia[6]. Deoksinojirimysiini on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +47.[2]

Deoksinojirimysiinin tuotanto perustuu eristämiseen mulpereiden lehdistä, mutta bioteknillisiä tuotantomenetelmiä kehitetään.[6]

Lähteet

  1. ↑ Duvoglustat – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.5.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 491–492. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ Atta-ur-Rahman: Bioactive Natural Products, s. 178–179. Elsevier, 2000. ISBN 9780444505880. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2018). (englanniksi)
  4. ↑ Philippe Compain, Olivier R. Martin: Iminosugars, s. 272–274. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 9780470517444. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2018). (englanniksi)
  5. ↑ a b Chaluntorn Vichasilp, Kiyotaka Nakagawa, Phumon Sookwong, Ohki Higuchi, Somchai Luemunkong & Teruo Miyazawa: Development of high 1-deoxynojirimycin (DNJ) content mulberry tea and use of response surface methodology to optimize tea-making conditions for highest DNJ extraction. LWT - Food Science and Technology, 2012, 45. vsk, nro 2, s. 226–232. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.5.2018. (englanniksi)
  6. ↑ a b c Shinji Onose, Ryoichi Ikeda, Kiyotaka Nakagawa, Toshiyuki Kimura, Kenji Yamagishi, Ohki Higuchi &, Teruo Miyazawa: Production of the α-glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin from Bacillus species. Food Chemistry, 2013, 138. vsk, nro 1, s. 516–523. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.5.2018. (englanniksi)
  7. ↑ Hilmar Bischoff: Oral Antidiabetic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 15.5.2018.

Aiheesta muualla

  • DrugBank: Duvoglustat (englanniksi)
  • Human Metabolome Database: 1-Deoxynojirimycin (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): 1-Deoxynojirimycin (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Duvoglustat (englanniksi)