Eudysminen suhde

Eudysminen eli eudisminen suhde on vaikutuserojen suhdeluku kahden enantiomeerin eli peilikuvaisomeerin lääkinnällisen tai muun vaikutuksen välillä. Jonkin kiraalisen aineen toinen enantiomeereistä voi olla biologisesti aktiivisempi kuin toinen: toinen aineista sitoutuu esimerkiksi johonkin reseptoriin voimakkaammin kuin toinen.[1][2]

Eutomeeri on enantiomeeri, jolla on haluttu vaikutus.[1][2]

Distomeeri on enantiomeeri, jolla ei ole haluttua vaikutusta tai sillä on ei-haluttuja ominaisuuksia.[1][2]

Suhde lasketaan jakamalla esimerkiksi eutomeerin EC50- tai IC50-arvo distomeerin saman mitatun asian arvolla. Jos suhde on 1, ovat enantiomeerien vaikutukset yhtä suuret.[1][2]

Esimerkkejä

  • Sitalopraamin R/S enantiomeereistä vain S-enantiomeeri toimii merkittävissä määrin masennuslääkkeenä.
  • Talidomidin toinen enantiomeereistä on vaikutuksiltaan erilainen ja aiheuttaa sikiöille epämuodostumia.
  • Metorfaanin enantiomeereillä vaikutukset ovat myös erilaiset: levometorfaani on opioidi ja dekstrometorfaani on NMDA-reseptori antagonisti, eikä sillä ole juurikaan μ-opioidireseptori aktiivisuutta.
  • Lähes kaikki aminohapot ovat ihmiskehossa L-enantiomeerejä ja vain lähinnä ne ovat osa proteiinien rakenteita. D-enantiomeerejä ei voida liittää proteiineihin, mutta keho voi usein tosin muuntaa D-aminohappoja L-muotoon.

Katso myös

  • Raseeminen seos

Lähteet

  1. ↑ a b c d C. G. Wermuth, C. R. Ganellin, P. Lindberg, L. A. Mitscher: Glossary of terms used in medicinal chemistry. Pure and Applied Chemistry, 1.1.1998, 70. vsk, nro 5. doi:10.1351/pac199870051129. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.
  2. ↑ a b c d William J. Burke, Christopher J. Kratochvil: Stereoisomers in Psychiatry: The Case of Escitalopram. Primary Care Companion to The Journal of Clinical Psychiatry, 2002, 4. vsk, nro 1, s. 20–24. PubMed:15014731. ISSN 1523-5998. Artikkelin verkkoversio.