Karbomysiini
 | |
Karbomysiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(1S,3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E,16S)-7-asetyloksi-8-metoksi-3,12-dimetyyli-5,13-dioks-10-(2-oksoetyyli)-4,17-dioksabisyklo[14.1.0]heptadek-14-en-9-yyli]oksi]-4-(dimetyyliamino)-5-hydroksi-2-metyylioksan-3-yyli]oksi-4-hydroksi-2,4-dimetyylioksan-3-yyli] 3-metyylibutanoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 4564-87-8 |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | 5287879 |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C42H67NO16 |
| Moolimassa | 841,966 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,24 g/cm³ |
| Sulamispiste | 214 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Karbomysiini eli magnamysiini (C42H67NO16) on makrolidiantibiootteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste tehoaa lähinnä grampositiivisiin bakteereihin ja sitä käytetään nykyään pääasiassa yhdessä muiden antibioottien kanssa.
Ominaisuudet
Karbomysiini on huoneenlämpötilassa värittömiä neulasmaisia kiteitä.[1] Rakenteeltaan karbomysiini koostuu 16 atomin muodostamasta makrolaktonirenkaasta, johon on liittynyt kaksi sokeria D-mykaminoosi ja L-mykaroosi ja on luokkansa ensimmäinen eristetty antibiootti. Ensimmäinen karbomysiinille ehdotettu rakenne oli siten virheellinen, että ensimmäisessä versiossa laktoni koostui 17 atomista. Karbomysiiniä tuottavat Streptomyces halstedii- ja S. thermotolerans-bakteerit.[1][2]
Karbomysiinin antioboottinen teho perustuu siihen, että se indusoi peptidyyli-tRNA:n irtoamista ribosomista. Tämä johtaa peptidyyli-tRNA:n pitoisuuden kasvuun solussa, proteiinisynteesin estymiseen ja lopulta bakteerisolun kuolemaan.[3]
Lähteet
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1180. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Herbert Kirst: Antibiotics, Macrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 24.8.2014
- ↑ John R. Menninger & Donald P. Otto: Erythromycin, Carbomycin, and Spiramycin Inhibit Protein Synthesis by Stimulating the Dissociation of Peptidyl-tRNA from Ribosomes. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1982, 21. vsk, nro 5, s. 811-818. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.8.2014. (englanniksi)
