Klordimeformi

Klordimeformi
Tunnisteet
IUPAC-nimi N'-(4-kloori-2-metyylifenyyli)-N,N-dimetyylimetaani-imidamidi
CAS-numero 6164-98-3
PubChem CID 22544
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)Cl)N=CN(C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H13N2Cl
Moolimassa 196,674 g/mol
Sulamispiste 35 °C[1]
Kiehumispiste 163–165 °C[1]
Tiheys 1,105 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 0,25 g/l (20 °C)[2]
Infobox OK

Klordimeformi (C10H13N2Cl) on amidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty maataloudessa akarisidina eli punkkimyrkkynä sekä hyönteismyrkkynä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa klordimeformi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin muun muassa metanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Aine on myrkyllistä ja voi aiheuttaa iho-, munuais- tai virtsatulehduksen. Klordimeformi on todennäköisesti karsinogeenista. Sen myrkyllisyys hämähäkkieläimille ja hyönteisille perustuu oktopamiinireseptorin toiminnan estymiseen.[1][2][3][4][5]

Klordimeformia valmistetaan 4-kloori-o-toluidiinin ja dimetyyliformamidin ja fosgeenin reaktiotuotteen välisellä reaktiolla.[1]

Klordimeformia on käytetty punkkien torjuntaan hedelmä- ja vihannesviljelmillä sekä puuvillaa tai riisiä vaurioittavien perhosten torjuntaan.[1][3][4][6] Yhdisteen käyttö kasvinsuojeluaineena ole ollut hyväksyttyä Euroopan unionin alueella vuodesta 2009[7].

Lähteet

  1. ↑ a b c d e f Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: "Acaricides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  2. ↑ a b Klordimeformin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.8.2024.
  3. ↑ a b Robert L. Metcalf: "Insect Control Technology", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  4. ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 90. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2024). (englanniksi)
  5. ↑ Klordimeformin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.8.2024
  6. ↑ Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 15.11.2015
  7. ↑ Chlordimeform PPDB: Pesticide Properties DataBase. University of Hertfordshire. Viitattu 27.8.2024. (englanniksi)