Metyylidihydrojasmonaatti
| Metyylidihydrojasmonaatti | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-2-(3-okso-2-pentyylisyklopentyyli)asetaatti |
| CAS-numero | 24851-98-7 |
| PubChem CID | 102861 |
| SMILES | CCCCCC1C(CCC1=O)CC(=O)OC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H22O3 |
| Moolimassa | 226,306 g/mol |
| Kiehumispiste | 306 °C[1] |
| Tiheys | 0,998–1,006 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,561 g/l (20 °C)[3] |
| Infobox OK | |
Metyylidihydrojasmonaatti (C13H22O3) on estereihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa hajusteita.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa metyylidihydrojasmonaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on miellyttävä jasmiininkaltainen tuoksu ja tuoksu on erityisen voimakas cis-metyylidihydrojasmonaattilla eli (R,R)-enantiomeerilla. Yhdistettä esiintyy teepensaissa.[2][1]
Teollisesti metyylidihydrojasmonaattia tuotetaan raseemisena seoksena. Valmistusprosessin ensimmäisessä vaiheessa syklopentanoni reagoi valeraldehydin kanssa aldolikondensaatiolla muodostaen 2‐pentyyli‐2‐syklopenten‐l‐onia. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi dimetyylimalonaatin kanssa Michael-additiolla. Viimeinen vaihe on hydrolyysi ja dekarboksylointi. Yhdisteelle on kehitetty myös selektiivisesti vain yhtä enantiomeeria tuottavia menetelmiä.[2][4]
Metyylidihydrojasmonaattia käytetään useissa hajusteissa tuomaan niihin jasmiinin kukkien tuoksua.[2] Käyttökohteita ovat muun muassa saippuat, shampoot ja puhdistusaineet[1] .
Katso myös
Lähteet
- ↑ a b c J. Scognamiglio, L. Jones, C.S. Letizia & A.M. Api: Fragrance material review on methyl dihydrojasmonate. Food and Chemical Toxicology, 2012, 50. vsk, nro Supplement 3, s. S562-S571. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.4.2021. (englanniksi)
- ↑ a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ Methyl 3-oxo-2-pentylcyclopentaneacetate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 29.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 91–93. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2021). (englanniksi)
