Natriumboorihydridi

Natriumboorihydridi
Tunnisteet
CAS-numero 16940-66-2
PubChem CID 4311764
Ominaisuudet
Molekyylikaava NaBH4
Moolimassa 37,832 g/mol
Ulkomuoto Valkoista jauhetta [1].
Sulamispiste n. 400 °C (673,15 K)[2].
Kiehumispiste n. 500 °C (773,15 K)[2]
Tiheys 1,07 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 55 g/100 ml (25 °C)[1]
Infobox OK

Natriumboorihydridi, myös natriumborohydridi tai natriumtetrahydroboraatti [1], (NaBH4) on ioniyhdiste, jolla on tärkeä tehtävä useissa orgaanisen synteesin reaktioissa, erityisesti hapetus-pelkistysreaktioissa [3]. Lisäksi aineen käyttämistä polttokennoissa tutkitaan[4]. Natriumboorihydridi liukenee veteen, mutta hajoaa, mikäli liuos ei ole riittävän emäksinen [5]. Aineen itsesyttymislämpötila on noin 225 °C[2].

Valmistus

Natriumboorihydridiä valmistetaan natriumhydridin ja trimetyyliboraatin reaktiolla 250–270 °C lämpötilassa.

B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3

Lisäksi ainetta voidaan valmistaa antamalla natriumhydridin reagoida borosilikaattilasin kanssa.

Käyttö orgaanisessa synteesissä

Natriumboorihydridiä käytetään yleisesti muun muassa aldehydien ja ketonien pelkistämiseen. Aine ei yksin pysty pelkistämään estereitä, karboksyylihappoja eikä amiineja. Estereiden pelkistämiseen käytetään yleensä BH3-THF -kompleksia, jota syntyy natriumboorihydridin, jodin ja tetrahydrofuraanin reagoidessa [3]. Kuvassa feksofenadiinin valmistusreaktio natriumboorihydridin avulla.

Feksofenadiinin valmistusreaktio natriumborohydridin avulla.
Feksofenadiinin valmistusreaktio natriumborohydridin avulla.

Turvallisuus

Natriumboorihydridi on palavaa, eikä sen sammuttamiseen saa käyttää vettä, jonka kanssa se reagoi. Ihmiselle aine on haitallista imeytyessään ihon läpi[5] tai joutuessaan silmiin tai nieltynä[1]. Ympäristölle aine on suhteellisen haitatonta[3].

Lähteet

  1. ↑ a b c d e Natriumboorihydridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 29. kesäkuuta 2008
  2. ↑ a b c Sicherheitsblatt:Natriumborhydrid Carl Roth. Arkistoitu 17.12.2010. Viitattu 29. kesäkuuta 2008.
  3. ↑ a b c da Costa, Jorge C.S.; Karla C. Pais, Elisa L. Fernandes, Pedro S. M. de Oliveira, Jorge S. Mendonça, Marcus V. N. de Souza, Mônica A. Peralta, and Thatyana R.A. Vasconcelos : Simple reduction of ethyl, isopropyl and benzyl aromatic esters to alcohols using sodium borohydride-methanol system Arcivoc. Viitattu 29. kesäkuuta 2008.
  4. ↑ Polttoainejärjestelmä ratkaisee vetyauton yleistymisen Tekniikka & Talous. Viitattu 1.10.2023.
  5. ↑ a b Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R. “Sodium Borohydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004 , J. Wiley & Sons, New York. Viitattu 29. kesäkuuta 2008.

Aiheesta muualla

  • Onnettomuuden vaaraa aiheuttavat aineet - OVA-ohjeet: Natriumboorihydridi
  • PubChem: Sodium borohydride (englanniksi)
  • Organic Chemistry Portal: Sodium borohydride, Sodium tetrahydroborate (englanniksi)