1,1-Dichloroéthane
1,1-Dichloroéthane | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 1,1-Dichloroéthane | ||
No CAS | 75-34-3 | ||
No ECHA | 100.000.785 | ||
No CE | 200-863-5 | ||
PubChem | 6365 | ||
SMILES | C(C)(Cl)Cl PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C2H4Cl2/c1-2(3)4/h2H,1H3 InChIKey : SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide huileux, à l'odeur proche du chloroforme ou du phénol[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H4Cl2 [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 98,959 ± 0,006 g/mol C 24,27 %, H 4,07 %, Cl 71,65 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −97,6 °C[1] | ||
T° ébullition | 57 °C[1] | ||
Solubilité | 5,5 g·l-1 (eau, 20 °C)[1] | ||
Paramètre de solubilité δ | 18,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3] | ||
Masse volumique | 1,17 g·cm-3[1] | ||
T° d'auto-inflammation | 440 °C[1] | ||
Point d’éclair | −10 °C, coupelle fermée[1] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 5,6 Vol.-% 225 g·m-3 16,0 Vol.-% 660 g·m-3[1] | ||
Pression de vapeur saturante | 243 mbar à 20 °C 371 mbar à 30 °C 548 mbar à 40 °C 787 mbar à 50 °C[1] | ||
Précautions | |||
SGH | |||
Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. | |||
Directive 67/548/EEC[1] | |||
Xn F Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. | |||
Transport[1] | |||
Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2362 : DICHLORO-1,1 ÉTHANE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables | |||
Écotoxicologie | |||
LogP | 1,79[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le 1,1-dichloroéthane est un composé organique de la famille des chloroalcanes.
Propriétés
Le 1,1-dichloréthane est un liquide huileux, avec une odeur proche de celle du chloroforme ou du phénol. Il est plus lourd que l'eau, et y est peu soluble, mais est miscible dans la plupart des solvants organiques. Il est très inflammable et forme avec l'air des mélanges explosifs. Il se décomposé si chauffé, notamment en chlorure d'hydrogène, phosgène et chlorure de vinyle. Dans les conditions normales, le 1,1-dichloroéthane se décompose naturellement, avec une demi-vie de 62 jours, principalement par photolyse, produisant des radicaux hydroxyle.
Le 1,1-dichloréthane présente des risques d'explosion s'il entre en contact avec des poudres métalliques et l'amidure de sodium. Il réagit aussi dangereusement avec les agents oxydants.
Synthèse
Le 1,1-dichloréthane est principalement synthétisé par addition électrophile de l'acide chlorhydrique sur le chlorure de vinyle :
Utilisation
Le 1,1-dichloréthane est principalement utilisé comme matière première pour des synthèses chimiques, notamment celle du 1,1,1-Trichloroéthane. Il est aussi utilisé comme solvant pour les plastiques, les vernis et les peintures, agent d'extraction, comme produit dégraissant. Il est aussi utilisé dans des sprays insecticides, dans les extincteurs à halon, et pour la consolidation du caoutchouc, notamment dans la fabrication de joints en caoutchouc résistants au vide poussé. Son craquage à 400-500 °C et 10 MPa produit le chlorure de vinyle. Dans le passé, il a aussi été utilisé comme agent anesthésique volatil.
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h i j k l et m Entrée « 1,1-Dichloroethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14/11/2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
Voir aussi
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