1,2-Dichloroéthène

1,2-Dichloroéthène
Image illustrative de l’article 1,2-Dichloroéthène
      
E-1,2-dichloroéthène (trans, à gauche) et Z-1,2-dichloroéthène (cis, à droite)
Identification
Nom UICPA 1,2-Dichloroéthène
Synonymes

1,2-Dichloroéthylène
Dichloracétylène
Dichlorure d'acétylène
1,2-Dichlorure d'acétylène
1,2-DCE

No CAS 540-59-0 (mélange)
156-59-2 (Z ou cis)
156-60-5 (E ou trans)
No ECHA 100.007.956
No CE 208-750-2 (mélange)
205-859-7 (Z ou cis)
205-860-2 (E ou trans)
No RTECS KV9360000
SMILES
Cl[C@H]=CCl
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1+
InChIKey :
KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDBH
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1+
Std. InChIKey :
KFUSEUYYWQURPO-OWOJBTEDSA-N
Apparence liquide incolore mobile avec une odeur de chloroforme
Propriétés chimiques
Formule C2H2Cl2  [Isomères]
Masse molaire[1] 96,943 ± 0,006 g/mol
C 24,78 %, H 2,08 %, Cl 73,14 %,
Moment dipolaire Z (cis): 1.9 D
E (trans): 0 D
Propriétés physiques
T° fusion −81 °C (Z)
−50 °C (E)<[2]
T° ébullition 60 °C (Z)
48 °C (E)[2]
Paramètre de solubilité δ 18,6 MPa1/2 (cis, 25 °C),
18,4 MPa1/2 (trans, 25 °C)[3]
Masse volumique 1,29 g·cm-3 (Z)
1,26 g·cm-3 (E)[2]
T° d'auto-inflammation 460 °C
Point d’éclair 2-4 °C
Pression de vapeur saturante 24 kPa (Z); 35 kPa à 20 °C
33 kPa (Z); 54,7 kPa à 30 °C[2]
densité de vapeur = 3,4[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R20 : Nocif par inhalation.
R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S7 : Conserver le récipient bien fermé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 11, 20, 52/53,

Phrases S : 7, 16, 29, 61,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le 1,2-dichloroéthène ou 1,2-dichloroéthylène est un alcène chloré de formule semi-développée CHCl=CHCl. C'est un puissant solvant très inflammable. Il ne doit pas être confondu avec le 1,2-dichlorure d'éthylène, nom ancien du 1,2-Dichloroéthane.

Usages

C'est un intermédiaire de synthèse de solvants et de composés chlorés.

Il est surtout utilisé comme solvant de résines, graisses, parfums, colorants, laques, plastiques thermosensibles, phénols, etc., utilisé aussi pour extraire à froid des produits sensibles à la chaleur (caféine, caoutchouc, matières grasses parfumées, etc). Il est utilisé dans certains dégraissants de métaux.

Toxicité

Un de ses isomères, le cis-1,2-dichloroéthylène, est mutagène in vitro, mais les données toxicologiques disponibles ne laissent pas penser qu'il est cancérigène.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e et f Fiche Toxicologique INRS FT79
  3. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

Liens externes

  • (fr) Fiche toxicologique INRS FT 79
  • (en) International Chemical Safety Card 0436
  • (en) # NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0195
  • (en)ARC, monographie Volume 63 (1995) Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals
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