1,2,3,4-Tétraphénylnaphtalène
| 1,2,3,4-Tétraphénylnaphtalène | |
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| Structure du 1,2,3,4-tétraphénylnaphtalène | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | 751-38-2 |
| No ECHA | 100.151.838 |
| No CE | 623-131-0 |
| PubChem | 69783 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=C(C3=CC=CC=C32)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6 PubChem, vue 3D |
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C34H24/c1-5-15-25(16-6-1)31-29-23-13-14-24-30(29)32(26-17-7-2-8-18-26)34(28-21-11-4-12-22-28)33(31)27-19-9-3-10-20-27/h1-24H Std. InChIKey : UCTTYTFENYGAPP-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C34H24 |
| Masse molaire[1] | 432,554 4 ± 0,028 9 g/mol C 94,41 %, H 5,59 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 199 à 201 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 1,2,3,4-tétraphénylnaphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique phénylé de formule chimique (C6H5)4C10H4. Il présente un polymorphisme facilement identifiable en ce que son point de fusion après cristallisation à partir d'une solution est inférieur au point de fusion après solidification à partir de l'état fondu[3]. Il peut servir de référence dans les cours de chimie concernant les réactions de Diels-Alder.
On peut l'obtenir facilement en faisant réagir de la tétraphénylcyclopentadiénone, de l'acide anthranilique et du diméthoxyéthane[4],[5].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene 97%, consultée le 21 septembre 2021.
- ↑ (en) W. H. Ojala, H. L. Gustafson et C. R. Ojala, « A polymorph of 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene », Acta Crystallographica Section C, vol. C50, , p. 1602-1604 (DOI 10.1107/S010827019301371X, lire en ligne)
- ↑ (en) D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, Organic Laboratory Techniques, Benzyne Formation and a Diels-Alder Reaction, Saunders, New York, 1995, p. 286-289, 293-296, 429-434.
- ↑ (en) Louis F. Fieser et Makhluf J. Haddadin, « 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene », Organic Syntheses, vol. 46, , p. 107 (DOI 10.15227/orgsyn.046.0107, lire en ligne)
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