4-Aminoquinoléine

Identification
4-Aminoquinoléine

Structure chimique de la 4-aminoquinoléine
Nom UICPA	quinolin-4-amine
N^o CAS	578-68-7
N^o ECHA	100.167.771
PubChem	68476
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=N2)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H8N2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H2,10,11) InChIKey : FQYRLEXKXQRZDH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₈N₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	144,173 2 ± 0,008 2 g/mol C 74,98 %, H 5,59 %, N 19,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion	154,8 °C^[2]
T° ébullition	332 à 337 °C^[3]
Solubilité	peu soluble dans l'eau^[3]
Précautions
SGH^[2]^,^[4]
H302, H319, P264, P270, P280, P330, P301+P312, P305+P351+P338, P337+P313 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P330 : Rincer la bouche. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) 1,63^[2] à 25 °C^[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 4-aminoquinoléine est un composé organique qui consiste en une molécule de quinoléine substituée en position 4 par un groupe amine. Cette aminoquinoléine est la base de certains médicaments antipaludéens.

Dérivés

L'amodiaquine, la chloroquine et l'hydroxychloroquine sont des dérivés de la 4-aminoquinoléine.

Amodiaquine.
Chloroquine.
Hydroxychloroquine.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-aminoquinoline » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} PubChem CID 68476.
↑ ^{a et b} « 4-Aminoquinoline, 95+%, Acros Organics », sur fishersci.com.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-aminoquinoline, consultée le 27 mars 2020. FDS.