Acétamide

Acétamide
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Identification
Nom UICPA Acétamide
Synonymes

Amide de l'acide acétique
Ethanamide

No CAS 60-35-5
No ECHA 100.000.430
No CE 200-473-5
No RTECS AB4025000
PubChem 178
ChEBI 27856
FEMA 4251
SMILES
CC(=O)N
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Std. InChIKey :
DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N
Apparence cristaux incolores, déliquescents[1].
Propriétés chimiques
Formule C2H5NO  [Isomères]
CH3CONH2
Masse molaire[3] 59,067 2 ± 0,002 5 g/mol
C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,
Moment dipolaire 3,68 ± 0,03 D [2]
Propriétés physiques
fusion 80,16 °C [4]
ébullition 222 °C [4]
Solubilité dans l'eau : 2 000 g·l-1[1]
Masse volumique 0,998 6 g·cm-3 à 85 °C [4]

équation[5] : ρ = 1.016 / 0.21845 ( 1 + ( 1 T / 761 ) 0.26116 ) {\displaystyle \rho =1.016/0.21845^{(1+(1-T/761)^{0.26116})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 353,33 à 761 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
353,33 80,18 16,936 1,00038
380,51 107,36 16,54986 0,97757
394,1 120,95 16,35247 0,96591
407,69 134,54 16,15206 0,95407
421,28 148,13 15,94843 0,94204
434,86 161,71 15,74138 0,92981
448,45 175,3 15,53066 0,91737
462,04 188,89 15,31603 0,90469
475,63 202,48 15,09718 0,89176
489,22 216,07 14,87378 0,87856
502,81 229,66 14,64547 0,86508
516,4 243,25 14,41181 0,85128
529,99 256,84 14,17232 0,83713
543,58 270,43 13,92643 0,82261
557,17 284,02 13,67348 0,80767
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
570,75 297,6 13,4127 0,79226
584,34 311,19 13,14315 0,77634
597,93 324,78 12,86371 0,75983
611,52 338,37 12,57302 0,74266
625,11 351,96 12,26936 0,72473
638,7 365,55 11,95055 0,7059
652,29 379,14 11,61376 0,686
665,88 392,73 11,25517 0,66482
679,47 406,32 10,86945 0,64204
693,06 419,91 10,44876 0,61719
706,64 433,49 9,98079 0,58955
720,23 447,08 9,44414 0,55785
733,82 460,67 8,79536 0,51952
747,41 474,26 7,91471 0,46751
761 487,85 4,651 0,27473

Graphique P=f(T)

Pression de vapeur saturante à 65 °C : 133 Pa[1]

équation[5] : P v s = e x p ( 125.81 + 12376 T + ( 14.589 ) × l n ( T ) + ( 5.0824 E 6 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(125.81+{\frac {-12376}{T}}+(-14.589)\times ln(T)+(5.0824E-6)\times T^{2})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 353,33 à 761 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) P (Pa)
353,33 80,18 336,37
380,51 107,36 1 541,13
394,1 120,95 2 990,96
407,69 134,54 5 491,16
421,28 148,13 9 595,07
434,86 161,71 16 042,27
448,45 175,3 25 782,58
462,04 188,89 39 993,77
475,63 202,48 60 091,69
489,22 216,07 87 732,85
502,81 229,66 124 809,93
516,4 243,25 173 441,75
529,99 256,84 235 959,43
543,58 270,43 314 890,65
557,17 284,02 412 944,29
T (K) T (°C) P (Pa)
570,75 297,6 532 997,09
584,34 311,19 678 084,16
597,93 324,78 851 394,6
611,52 338,37 1 056 273,15
625,11 351,96 1 296 228,7
638,7 365,55 1 574 950,03
652,29 379,14 1 896 329,06
665,88 392,73 2 264 491,72
679,47 406,32 2 683 836,63
693,06 419,91 3 159 081,48
706,64 433,49 3 695 317,54
720,23 447,08 4 298 072,31
733,82 460,67 4 973 380,84
747,41 474,26 5 727 866,36
761 487,85 6 568 800
P=f(T)
Thermochimie
Cp

équation[5] : C P = ( 102300 ) + ( 128.70 ) × T {\displaystyle C_{P}=(102300)+(128.70)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 354,15 à 571 K.
Valeurs calculées :

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
354,15 81 147 880 2 504
368 94,85 149 662 2 534
375 101,85 150 563 2 549
383 109,85 151 592 2 566
390 116,85 152 493 2 582
397 123,85 153 394 2 597
404 130,85 154 295 2 612
411 137,85 155 196 2 627
419 145,85 156 225 2 645
426 152,85 157 126 2 660
433 159,85 158 027 2 675
440 166,85 158 928 2 691
448 174,85 159 958 2 708
455 181,85 160 859 2 723
462 188,85 161 759 2 739
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
469 195,85 162 660 2 754
477 203,85 163 690 2 771
484 210,85 164 591 2 786
491 217,85 165 492 2 802
498 224,85 166 393 2 817
505 231,85 167 294 2 832
513 239,85 168 323 2 850
520 246,85 169 224 2 865
527 253,85 170 125 2 880
534 260,85 171 026 2 895
542 268,85 172 055 2 913
549 275,85 172 956 2 928
556 282,85 173 857 2 943
563 289,85 174 758 2 959
571 297,85 175 790 2 976

P=f(T)


équation[6] : C P = ( 17.748 ) + ( 1.3627 E 1 ) × T + ( 1.0668 E 4 ) × T 2 + ( 1.8647 E 7 ) × T 3 + ( 6.2842 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(17.748)+(1.3627E-1)\times T+(1.0668E-4)\times T^{2}+(-1.8647E-7)\times T^{3}+(6.2842E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
63,415 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
100 −173,15 32 262 546
193 −80,15 46 768 792
240 −33,15 54 228 918
286 12,85 61 505 1 041
333 59,85 68 843 1 165
380 106,85 76 014 1 287
426 152,85 82 813 1 402
473 199,85 89 484 1 515
520 246,85 95 830 1 622
566 292,85 101 691 1 722
613 339,85 107 289 1 816
660 386,85 112 471 1 904
706 432,85 117 122 1 983
753 479,85 121 437 2 056
800 526,85 125 307 2 121
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
846 572,85 128 669 2 178
893 619,85 131 682 2 229
940 666,85 134 289 2 273
986 712,85 136 473 2 310
1 033 759,85 138 362 2 342
1 080 806,85 139 949 2 369
1 126 852,85 141 254 2 391
1 173 899,85 142 392 2 411
1 220 946,85 143 395 2 428
1 266 992,85 144 314 2 443
1 313 1 039,85 145 266 2 459
1 360 1 086,85 146 317 2 477
1 406 1 132,85 147 531 2 498
1 453 1 179,85 149 059 2 524
1 500 1 226,85 150 984 2 556
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,65 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n 78 {\displaystyle n_{}^{78}}  1,427 4 [8]
Précautions
SGH[11]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H351
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
SIMDUT[12]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques

Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[10]
Peau Rougeur. Douleur.
Yeux Rougeur. Douleur.
Écotoxicologie
LogP -1,26[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétamide (amide de l'acide acétique ou éthanamide), est un composé organique, blanc, cristallin et solide dans sa forme pure. Il est produit en déshydratant l'acétate d'ammonium.

L'acétamide est faiblement inflammable et produit des vapeurs irritantes pendant sa combustion. Il est toxique par inhalation (sous forme de poussières), par ingestion, irritant pour la peau et les yeux.

L'acétamide a été découvert à l'état naturel et cristallin[13] en 1975 à Chervonograd, L'viv-Volynskii (Ukraine).

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé sur la Comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[14], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Notes et références

  1. a b c et d ACETAMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1420066791), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  8. (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  9. « acétamide », sur ESIS, consulté le 22 février 2009
  10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  11. Numéro index 616-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Acétamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  13. http://www.mindat.org/min-13.html
  14. (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, no 6247,‎ (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)
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