Acide 3-hydroxybenzoïque

Acide 3-hydroxybenzoïque
Image illustrative de l’article Acide 3-hydroxybenzoïque
Identification
Nom UICPA acide 3-hydroxybenzoïque
Synonymes

acide métahydroxybenzoïque
acide m-hydroxybenzoïque

No CAS 99-06-9
No ECHA 100.002.478
No CE 202-726-5
No RTECS DH1924980
PubChem 7420
SMILES
O=C(O)c1cc(O)ccc1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C7H6O3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
InChIKey :
IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYAV
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Std. InChIKey :
IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N
Apparence cristal incolore
Propriétés chimiques
Formule C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 138,120 7 ± 0,006 9 g/mol
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa 4,3 à 258 °C[1]
Propriétés physiques
fusion 200 °C[3]
Solubilité 7,250 g·l-1 (eau, 25 °C)[1]
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Directive 67/548/EEC[4]
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R38 : Irritant pour la peau.
R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 22, 36/37, 38,

Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50 2 g·kg-1 (souris, oral)[5]
LogP 1,5[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 3-hydroxybenzoïque ou acide métahydroxybenzoïque est un composé organique aromatique. C'est l'un des trois isomère de l'acide hydroxybenzoïque, avec l'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) et l'acide parahydroxybenzoïque (acide 4-hydroxybenzoïque).

Il peut être naturellement formé à partir de l'acide 3-chlorobenzoïque par certaines bactéries du genre Pseudomonas[6].

Notes et références

  1. a b et c (en) « Acide 3-hydroxybenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 7 juillet 2011
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
  5. Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.
  6. H.W. Johnston, G.G. Briggs and M. Alexander, « Metabolism of 3-chlorobenzoic acid by a pseudomonad », Soil Biology and Biochemistry, vol. 4, no 2,‎ , p. 187–190 (DOI 10.1016/0038-0717(72)90010-7)
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