Acide glutarique

Acide glutarique
formule développée de l'acide glutarique
Identification
Nom UICPA	Acide pentanedioïque
No CAS	110-94-1
No ECHA	100.003.471
No CE	203-817-2
SMILES	C(CCCC(O)=O)(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
Apparence	cristaux prismes incolores, inodores
Propriétés chimiques
Formule	C5H8O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	132,114 6 ± 0,005 8 g/mol C 45,46 %, H 6,1 %, O 48,44 %,
pKa	pKa1 = 4,35 pKa2 = 5,42
Propriétés physiques
T° fusion	98 °C[2]
T° ébullition	302 à 304 °C (décomposition)[2]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 639 g·l-1[2]
Masse volumique	1,4 g·cm-3[2]
Pression de vapeur saturante	2 Pa (20 °C)
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(2.795)+(7.1090E-1)\times T+(-7.9710E-4)\times T^{2}+(5.4496E-7)\times T^{3}+(-1.6341E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 157,045 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 156 990 1 188 358 84,85 177 458 1 343 388 114,85 186 754 1 414 418 144,85 195 491 1 480 448 174,85 203 715 1 542 478 204,85 211 468 1 601 508 234,85 218 789 1 656 538 264,85 225 715 1 708 568 294,85 232 278 1 758 598 324,85 238 508 1 805 628 354,85 244 432 1 850 658 384,85 250 073 1 893 688 414,85 255 451 1 934 718 444,85 260 583 1 972 749 475,85 265 643 2 011 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 270 315 2 046 809 535,85 274 773 2 080 839 565,85 279 022 2 112 869 595,85 283 063 2 143 899 625,85 286 893 2 172 929 655,85 290 507 2 199 959 685,85 293 897 2 225 989 715,85 297 051 2 248 1 019 745,85 299 954 2 270 1 049 775,85 302 588 2 290 1 079 805,85 304 932 2 308 1 109 835,85 306 961 2 323 1 139 865,85 308 649 2 336 1 169 895,85 309 964 2 346 1 200 926,85 310 895 2 353
Précautions
SIMDUT[4]
E, E : Matière corrosive acide fort (pH d'une solution saturée < 1.8) Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Inhalation	irritant
Peau	irritant, corrosif
Yeux	irritant, corrosif
Ingestion	irritant
Écotoxicologie
DL50	6 g·kg-1 (souris, voie orale)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide glutarique est un diacide carboxylique aliphatique, dénommé également acide pentanedioïque et de formule semi-développée HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH.

Cet acide est commun dans de nombreux produits végétaux, en particulier dans le sucre de betterave non purifié.

Les glutarates sont les sels de l'acide glutarique. Plus généralement, on appelle aussi glutarates les divers composés dérivés de l'acide glutarique par substitution d'un ou des deux hydrogènes des fonctions hydroxyles.

Propriétés

À température ambiante, l'acide glutarique est un solide cristallin, sous forme de petits prismes incolores. Il fond à 98 °C. Ce composé disparaît à 303 °C sous forme d'eau vapeur, de monoxyde de carbone et dioxyde de carbone. À une pression de 20 mmHg, le point d'ébullition avoisine 200 °C.

Il présente une solubilité appréciable dans l'eau, comparée à celles des diacides carboxyliques de chaine aliphatique de taille proche, l'acide succinique ou l'acide adipique.

Par chauffage au reflux dans un solvant organique approprié, comme le 1,1,2, trichloroéthane, l'acide glutarique se transforme en un anhydride cyclique, anhydride pentanedioïque ou anhydride glutarique.

Préparation

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Usage

C'est un intermédiaire de fabrication dans les fabriques de produits organiques et pour la chimie macromoléculaire. L'acide glutarique est un des monomères pour l'obtention de polyesters, de polyols ou polyamides aux caractéristiques mécaniques plus rigides^[5]. Par hydrogénation catalytique, il donne un diol aliphatique, le pentane-1,5-diol, plastifiant ou même monomère pour divers polyesters.

Sécurité et toxicité

Son emploi nécessite la protection des yeux et de la peau, ainsi qu'une bonne ventilation. Il faut le conserver, en récipient hermétique, au sec et au frais, à l'abri d'acides et de bases, des matières oxydantes et des agents réducteurs.

L'acide glutarique est un produit chimique irritant et corrosif pour la peau et les muqueuses.

Littérature

• Beilstein 2, 631 I 272 II 564 III 1685 IV 1934
• Ullmann (5.)8, 533
• Merck Index 11, 4367

Notes et références

Voir aussi

• Liste d'acides

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