Acide gyrophorique

Acide gyrophorique
Image illustrative de l’article Acide gyrophorique
Identification
Nom systématique acide 4-[4-(2,4-dihydroxy-6-méthylbenzoyl)oxy-2-hydroxy-6-méthylbenzoyl]oxy-2-hydroxy-6-méthylbenzoïque
No CAS 548-89-0
PubChem 135728
ChEBI 144159
SMILES
O=C(Oc1cc(c(C(=O)O)c(O)c1)C)c3c(cc(OC(=O)c2c(cc(O)cc2O)C)cc3O)C
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C24H20O10/c1-10-4-13(25)7-16(26)20(10)23(31)34-15-6-12(3)21(18(28)9-15)24(32)33-14-5-11(2)19(22(29)30)17(27)8-14/h4-9,25-28H,1-3H3,(H,29,30)
Std. InChIKey :
ATQPZSQVWCPVGV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C24H20O10
Masse molaire[1] 468,409 6 ± 0,023 6 g/mol
C 61,54 %, H 4,3 %, O 34,16 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide gyrophorique est le tridepside de l'acide orsellinique[2], c'est-à-dire le trimère de ce composé où le groupe carboxyle d'une molécule est estérifié avec le groupe phénol para de la suivante. Il doit son nom à sa présence dans Umbilicaria esculenta (en) (anciennement appelée Gyrophora esculenta), une espèce de lichen où il été découvert[2]. Il est également présent dans diverses autres espèces de lichens, notamment :

  • Cryptothecia rubrocincta (en)[3] ;
  • Xanthoparmelia pokomyi[3] ;
  • Ochrolechia frigida[4] ;
  • Peltigera britannica[5] ;
  • Peltigera collina[5] ;
  • Peltigera hymenina[5] ;
  • Lasallia pustulata[4] ;
  • Xanthoparmelia pokomyi (en)[3].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Federico Klages, Tratado de química orgánica, Editorial complutense, (ISBN 978-84-7491-948-6), « Productos naturales no nitrogenados », p. 462
  3. ↑ a b et c Candan Mehmet, Yilmaz Meral, Tay Thrgay, Kivanc Merih and Türk Hayrettin, « Antimicrobial activity of extracts of the lichen Xanthoparmelia pokomyi and its gyrophoric and stenosporic acid constituents », Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 61, nos 5–6,‎ , p. 319–323 (DOI 10.1515/znc-2006-5-603)
  4. ↑ a et b Eileen Bolton, Lichens for vegetable dyeing, Longacre Press Ltd. (ISBN 1-56659-001-9), « Appendices on acids », p. 35
  5. ↑ a b et c G. Amo de Paz y A. Burgaz, Líquenes epifíticos del Hayedo de Montejo de la Sierra (Madrid), Editorial complutense, (ISBN 978-84-7491-948-6)

Voir aussi

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