Acide quinoléique

Identification
Acide quinoléique

Structure de l'acide quinoléique
Nom UICPA	acide pyridine-2,3-dicarboxylique
Synonymes	acide quinolinique
N^o CAS	89-00-9
N^o ECHA	100.001.704
N^o CE	201-874-8
PubChem	1066
ChEBI	16675
SMILES	C1=CC(=C(N=C1)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-8-5(4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12) Std. InChIKey : GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₅NO₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	167,118 9 ± 0,007 4 g/mol C 50,31 %, H 3,02 %, N 8,38 %, O 38,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	184 °C ^[2]
Composés apparentés
Isomère(s)	acide dipicolinique ou acide pyridine-2,6-dicarboxylique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide quinoléique, ou acide quinolinique, est un métabolite de la voie de la kynurénine convertissant le tryptophane en NAD⁺. Il aurait un effet neurotoxique et serait impliqué dans plusieurs processus neurodégénératifs du cerveau, tels que le syndrome démentiel du SIDA^[3], la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington, la maladie de Charcot, la maladie de Parkinson et la sclérose en plaques. Il expliquerait le "brouillard mental ^[4]et la fatigue chronique" ressentie par les personnes infectées par la borreliose / maladie de Lyme.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Peter Sutter et Claus D. Weis, « Thermal fragmentations of nitrated 8-quinolinols », Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 23, n^o 1,‎ janvier 1986, p. 21-32 (DOI 10.1002/jhet.5570230107)
↑ (en) G. Guillemin, « Quinolinic acid selectively induces apoptosis of human astocytes: Potential role in AIDS dementia complex », dans J Neuroinflammation, 2 (16), 2005.
↑ Robert C. Bransfield, « Neuropsychiatric Lyme Borreliosis: An Overview with a Focus on a Specialty Psychiatrist’s Clinical Practice », Healthcare, vol. 6, n^o 3,‎ 25 août 2018 (ISSN 2227-9032, PMID 30149626, PMCID 6165408, DOI 10.3390/healthcare6030104, lire en ligne, consulté le 18 juin 2020)