Acide thioacétique
Acide thioacétique | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | S-acide éthanethioique | ||
Synonymes | acide thiacétique | ||
No CAS | 507-09-5 | ||
No ECHA | 100.007.331 | ||
No CE | 208-063-8 | ||
No RTECS | AJ5600000 | ||
PubChem | 10484 | ||
ChEBI | 16555 | ||
SMILES | CC(=O)S PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) InChIKey : DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | Liquide légèrement jaune d'odeur piquante[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H4OS [Isomères] | ||
Masse molaire[3] | 76,118 ± 0,007 g/mol C 31,56 %, H 5,3 %, O 21,02 %, S 42,13 %, | ||
pKa | 3,33 à 25 °C[2],[1] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −17 °C[1],[4] | ||
T° ébullition | 87 °C (décomp.)[1] 93 °C[4] 88-91,5 °C[5] | ||
Solubilité | peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcools et éthers légers[1] | ||
Masse volumique | 1,065 g·cm-3 à 25 °C[5] | ||
Point d’éclair | 11 °C[5] 39,4 °C[6] | ||
Pression de vapeur saturante | 1,07 mbar à 20 °C[1] | ||
Viscosité dynamique | 6,3 mPa·s(cP) à 20 °C[1] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1.465[5] | ||
Précautions | |||
Directive 67/548/EEC[5],[6] | |||
C F Symboles : C : Corrosif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. | |||
Transport | |||
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 75 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'acide thioacétique est un composé organique acide de formule semi-développée CH3COSH. C'est l'équivalent sulfuré de l'acide acétique (AcOH) avec un point d'ébullition (87–93 °C) plus bas. Il est peu soluble dans l'eau où il subit une hydrolyse, lente à basse température, plus rapide à haute température[1].
Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le groupe thiol (–SH) dans des molécules. Dans une méthode synthétique, ce réactif est utilisé avec AIBN pour une addition nucléophile par l'intermédiaire d'un radical libre qui transforme un alcène exocyclique en un thioester[7]:
- Liquide d'un aspect huileux de couleur brun foncé, il doit être contenu dans un récipient hermétiquement clôt car il dégage des vapeurs nocives pour les voies respiratoires même à faible température. Son odeur de vinaigre extrêmement forte imprègne les vêtements et la peau même sans contact direct.
Notes et références
- ↑ a b c d e f g et h Fiche Thioacetic acide [PDF] de Arkema inc.
- ↑ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases, zirchrom.com
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Thioacetic acid sur ChemIDPlus.
- ↑ a b c d et e Thioacetic acid chez Sigma-Aldrich.
- ↑ a et b MSDS Thioacetic Acid.
- ↑ László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták, Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives, ARKIVOC, 2004, (vii), p. 196-207/ article [PDF]
Voir aussi
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