Benzatropine

Benzatropine
Identification
Nom UICPA	(1R,5S)-3-endo-benzhydryloxy-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
Synonymes	(1R,5R)-3-endo-(diphénylméthoxy)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
No CAS	86-13-5 132-17-2 (mésylate)
No CE	205-048-8
No RTECS	YM3150000
Code ATC	N04AC01
DrugBank	DB00245
PubChem	1201549
ChEBI	3048
SMILES	CN1[C@@H]2CC[C@H]1CC(C2)OC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H25NO/c1-22-18-12-13-19(22)15-20(14-18)23-21(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18-21H,12-15H2,1H3 InChIKey : GIJXKZJWITVLHI-YOFSQIOKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C21H25NO  [Isomères]
Masse molaire[1]	307,429 3 ± 0,019 1 g/mol C 82,04 %, H 8,2 %, N 4,56 %, O 5,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	138-140 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H301, H311, H331, P261, P280, P311 et P301+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[3]
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La benzatropine ou le mésilate de benzatropine (DCI, code DrugBank = APRD00748), mésylate de benztropine ou benztropine (USAN), commercialisée sous le nom de Cogentin, est un médicament anticholinergique principalement utilisé pour le traitement des :

• parkinsonisme médicamenteux, akathisie et dystonie aigüe ;
• maladie de Parkinson ;
• dystonie secondaire ou idiopathique.

La benzatropine est une drogue centrale agissant comme anticholinergique, action qui résulte de la combinaison du bicycle tropine de la molécule d'atropine et de la partie benzohydryl de la diphénhydramine. Des études sur l'animal ont montré que l'activité anticholinergique de la benzatropine est approximativement la moitié de celle de l'atropine, tandis que l'activité antihistamique approche celle de la pyrilamine. Ses effets anticholinergiques ont été établis comme thérapeutiquement significatifs pour le traitement du parkinsonisme. La benzatropine s'oppose à l'effet de l'acétylcholine en diminuant le déséquilibre entre les neurotransmetteurs acétylcholine et dopamine, ce qui peut améliorer les symptômes en début de la maladie de Parkinson^[4].

Indications

La benzatropine est utilisée sur les patients pour réduire les effets secondaires des traitements neuroleptiques, indiqués contre le parkinsonisme et l'akathisie. Elle est aussi un médicament de seconde ligne pour le traitement contre la maladie de Parkinson. Elle améliore les tremblements mais pas la rigidité. La benzatropine a aussi été utilisée quelquefois dans le traitement de la dystonie, un désordre rare qui provoque des contractions musculaires anormales.

Effets secondaires

Ils sont principalement anticholinergiques :

• xérostomie ou bouche sèche ;
• vision trouble ;
• changements cognitifs ;
• constipation ;
• rétention urinaire ;
• tachycardie ;
• anorexie ;
• psychose en cas de surdosage.

Des études suggèrent que la prise d'anticholinergiques augmente le risque de dyskinésie tardive, un effet secondaire à long terme^[5],[6]. D'autres études n'ont pas trouvé d'association entre la prise d'anticholinergiques et le risque de développer une dyskinésie tardive^[7].

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzatropine » (voir la liste des auteurs).

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