Borate de triéthyle

Borate de triéthyle
Image illustrative de l’article Borate de triéthyle
Structure du borate de triéthyle
Identification
Synonymes

triéthoxyborane

No CAS 150-46-9
No ECHA 100.005.238
No CE 205-760-9
No RTECS ED5075000
PubChem 9009
ChEBI 38916
SMILES
B(OCC)(OCC)OCC
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H15BO3/c1-4-8-7(9-5-2)10-6-3/h4-6H2,1-3H3
Std. InChIKey :
AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore très inflammable à l'odeur d'éthanol[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H15BO3
Masse molaire[2] 145,993 ± 0,014 g/mol
C 49,36 %, H 10,36 %, B 7,41 %, O 32,88 %,
Propriétés physiques
fusion −85 °C[1]
ébullition 118 °C[1]
Masse volumique 0,86 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair 11 °C[1]
Pression de vapeur saturante 2,9 kPa à 30 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : Inflammable
Danger
H225, P210, P233 et P260
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

4
2
1
 
Transport[1]
33
   1176   
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1176 : BORATE D’ÉTHYLE
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le borate de triéthyle est un composé chimique de la famille des borates, de formule B(OCH2CH3)3.

Propriétés

Le borate de triéthyle se présente comme un liquide incolore à l'odeur d'éthanol, très inflammable (point d'éclair de 11 °C seulement), susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il se décompose dans l'eau. Il brûle avec une flamme verte comme le borate de triméthyle B(OCH3)3.

Flamme verte du borate de triéthyle.

Synthèse

Le borate de triéthyle s'obtient par estérification de l'acide borique B(OH)3 avec de l'éthanol CH3CH2OH en présence de catalyseurs acides :

B(OH)3 + 3 CH3CH2OH   {\displaystyle \rightleftharpoons }   B(OCH2CH3)3 + 3 H2O.

L'eau formée doit être éliminée du milieu réactionnel par distillation azéotropique ou par adsorption afin de déplacer l'équilibre vers la formation du borate.

Il est également possible d'obtenir du borate de triéthyle en faisant réagir du trichlorure de bore BCl3 avec de l'éthanol[4] à l'aide par exemple d'acide sulfurique H2SO4[5] :

BCl3 + 3 CH3CH2OH ⟶ B(OCH2CH3)3 + 3 HCl.

Utilisations

Le borate de triéthyle est utilisé comme solvant et catalyseur dans la fabrication de cires, de résines, de peintures et de vernis ainsi que d'autres composés chimiques comme le borohydrure de sodium NaBH4. Il est également utilisé comme composant de certains retardateurs de flamme dans l'industrie textile et de certains flux de brasage.

Notes et références

  1. a b c d e f g et h Entrée « Triethyl borate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 décembre 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Triethyl borate, 97%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) S. V. Urs, Charles G. Overberger, Edwin S. Gould, Harold R. Snyder, Edward P. Merica et John W. Pankey, « Ethyl Orthoborate », Inorganic Syntheses, vol. 5,‎ (DOI 10.1002/9780470132364.ch9, lire en ligne)
  5. (en) Preben Hartmann-Petersen, Graeme Gerrans, Rasmus Hartmann-Petersen, Sasol Encyclopaedia of Science and Technology, 2e édition, New Africa Books, Claremont, 2004, p. 28. (ISBN 978-1-86928-384-1)
v · m
Pnictogénures
Halogénures
  • BBr3
  • BCl3
  • BF
  • BF3
  • BI3
  • B2F4
  • B2Cl4
Acides
  • B(NO3)3
  • B(OH)3
  • B3H3O6
  • BPO4
Boranes
  • BH3
  • B2H2
  • B2H4
  • B2H6
  • BH3NH3
  • B4H10
  • B5H9
  • B5H11
  • B6H10
  • B6H12
  • B10H14
  • B18H22
Borates
  • Ba(BO2)2 et β-Ba(BO2)2
  • Ca3(BO3)2
  • CsLi(B3O5)2
  • B6O18Zn9
  • LiB3O5
  • LiBO2
  • NaBO2
  • Li2B4O7
  • Na2B4O7
  • Na2B2O4(OH)4
Esters de borate
  • B(OCH3)3
  • B(OC2H5)3
  • B(OCH(CH3)2)3
Oxydes
  • B2O
  • B2O3
  • B6O
Sulfures
  • B2S3
  • B8S16
Carbures
  • B4C
Composés organoborés
  • BH3BH2Me
  • BH3BHMe2
  • (BH2Me)2
  • BH2MeBHMe2
  • (BHMe2)2
  • BMe3
  • BEt3
  • C4H5B
Borures
  • AlB2
  • AlB12
  • AlMgB14
  • BaB6
  • CaB6
  • CeB6
  • CrB
  • ErB4
  • ErB6
  • HfB2
  • LaB6
  • MgB2
  • NbB2
  • OsxBy
  • PuBy
  • ReB2
  • RuxBy
  • SiBy
  • SmB6
  • SrB6
  • TaxBy
  • TiB2
  • UB2
  • VB2
  • YxBy
  • YB6
  • ZrB2
Borohydrures
  • Al(BH4)3
  • Ca(BH4)2
  • Hf(BH4)4
  • KBH4
  • LiBH4
  • NaBH4
  • U(BH4)4
  • Zr(BH4)4
Autres
  • B3H3O3
  • B3N3H6
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