Céphéline

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Ne doit pas être confondu avec Céphaline.

Céphéline
Image illustrative de l’article Céphéline
Identification
No CAS 483-17-0
No ECHA 100.006.902
No CE 207-591-6
PubChem 442195
SMILES
CC[C@H]1CN2CCC3=CC(=C(C=C3[C@@H]2C[C@@H]1C[C@@H]4C5=CC(=C(C=C5CCN4)O)OC)OC)OC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C28H38N2O4/c1-5-17-16-30-9-7-19-13-27(33-3)28(34-4)15-22(19)24(30)11-20(17)10-23-21-14-26(32-2)25(31)12-18(21)6-8-29-23/h12-15,17,20,23-24,29,31H,5-11,16H2,1-4H3/t17-,20-,23+,24-/m0/s1
InChIKey :
DTGZHCFJNDAHEN-OZEXIGSWSA-N
Propriétés chimiques
Formule C28H38N2O4
Masse molaire[1] 466,612 3 ± 0,026 7 g/mol
C 72,07 %, H 8,21 %, N 6 %, O 13,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion 115-116 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La céphéline (céphaéline, déméthylémétine ou dihydropsychotrine) est un alcaloïde de formule C28H38N2O4. C'est un alcaloïde isoquinoléino-monoterpénique issu de la tyrosine ou phénylalanine et du sécologanoside[2]. Elle comporte deux noyaux isoquinoléiques liés par une unité monoterpénique en C9. La céphéline a été isolée par Paul et Cownley en 1894[3].

La céphaline diffère de l'émétine par l'absence d'un groupe méthyle remplacé par un atome d'hydrogène. Elle est convertie en émétine par méthylation du groupe hydroxyle phénolique C (6)[4].

La céphéline se rencontre chez certaines plantes telles que Carapichea ipecacuanha, Pogonopus tubulosus, etc. C'est après l'émétine, molécule structurellement proche, l'alcaloïde le plus important de l'ipéca, et un inhibiteur de la synthèse des protéines[5].

Espèces végétales contenant de la céphéline

Selon Lotus (Natural Products Online)[6] :

  • Famille des Rubiaceae :
    • Carapichea ipecacuanha
    • Carapichea klugii
    • Pogonopus tubulosus
    • Psychotria borucana
  • Famille des Moraceae :
    • Dorstenia bahiensis
    • Dorstenia barnimiana
    • Dorstenia brasiliensis
    • Dorstenia cayapia
    • Dorstenia contrajerva
    • Dorstenia drakena
    • Dorstenia heringeri
    • Dorstenia lindeniana
    • Dorstenia psilurus
  • Famille des Cornaceae :
    • Alangium lamarckii
    • Alangium longiflorum

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ J. Vercauteren, « Plan, formules et illustrations du cours de pharmacognosie », Université Montpellier I - Laboratoire de Pharmacognosie, 2011-2012 (consulté le ).
  3. ↑ René Raymond Paris, Hélène Moyse, Précis de matière médicale, t. III - Pharmacognosie spéciale, Masson et Cie, coll. « Précis de pharmacie », , 509 p., p. 343-352.
  4. ↑ (en) Vijetha Pendyala, « Alkaloids », Chebrolu Hanumaiah Institute of Pharmaceutical Sciences (consulté le ).
  5. ↑ (en) « Cephaeline », sur PubChem (consulté le ).
  6. ↑ (en) « Q5063249 », sur Lotus (consulté le ).
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