Cilostazol
Cilostazol | |
Identification | |
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Nom UICPA | 6-[4-(1-cyclohexyl-1H-tétrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydroquinolin-2-one |
No CAS | 73963-72-1 |
No ECHA | 100.215.897 |
No RTECS | VC8277500 |
Code ATC | B01AC23 |
DrugBank | DB01166 |
PubChem | 2754 |
ChEBI | 31401 |
SMILES | O=C4Nc3c(cc(OCCCCc1nnnn1C2CCCCC2)cc3)CC4 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C20H27N5O2/c26-20-12-9-15-14-17(10-11-18(15)21-20)27-13-5-4-8-19-22-23-24-25(19)16-6-2-1-3-7-16/h10-11,14,16H,1-9,12-13H2,(H,21,26) InChIKey : RRGUKTPIGVIEKM-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide blanc[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H27N5O2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 369,460 7 ± 0,019 5 g/mol C 65,02 %, H 7,37 %, N 18,96 %, O 8,66 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | 18 g·l-1 dans le DMSO[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cilostazol est un inhibiteur de la phosphodiestérase 3, utilisé comme médicament dans les artériopathies oblitérantes des membres inférieurs.
Mode d'action
Il s'agit d'un antiagrégant plaquettaire avec vasodilatation artérielle conduisant à une baisse modérée de la tension artérielle[3].
Il existe des arguments indirects pour une réduction de l'athérome sous cette molécule[4].
Il améliore les symptômes de la claudication intermittente et le bilan lipidique lors d'une artériopathie oblitérante des membres inférieurs[5]. Il réduit le risque de resténose, en association avec l'aspirine, après angioplastie d'une artère de jambe[6].
Notes et références
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Cilostazol, consultée le 15 juin 2013.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Woo SK, Kang WK, Kwon KI, Pharmacokinetic and pharmacodynamic modeling of the antiplatelet and cardiovascular effects of cilostazol in healthy humans, Clin. Pharmacol. Ther., 2002;71:246–252
- ↑ Ahn CM, Hong SJ, Park JH, Kim JS, Lim DS, Cilostazol reduces the progression of carotid intima-media thickness without increasing the risk of bleeding in patients with acute coronary syndrome during a 2-year follow-up, Heart Vessels, 2011;26:502–510
- ↑ O’Donnell ME, Badger SA, Sharif MA, Young IS, Lee B, Soong CV, The vascular and biochemical effects of cilostazol in patients with peripheral arterial disease, J. Vasc. Surg., 2009;49:1226–1234
- ↑ Iida O, Yokoi H, Soga Y et al., Cilostazol reduces angiographic restenosis after endovascular therapy for femoropopliteal lesions in the Sufficient Treatment of Peripheral Intervention by Cilostazol study, Circulation, 2013;127:2307–2315
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