Diéthanolamine

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Diéthanolamine
Image illustrative de l’article Diéthanolamine
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Structure de la diéthanolamine.
Identification
Nom UICPA 2-(2-hydroxyéthylamino)éthanol
Synonymes

DEA,
2,2'-iminodiéthanol,
diolamine,
2,2'-dihydroxydiéthylamine,
bis(β-hydroxyléthyl)amine

No CAS 111-42-2
No ECHA 100.003.517
No CE 203-868-0
PubChem 8113
ChEBI 28123
SMILES
C(CO)NCCO
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H11NO2/c6-3-1-5-2-4-7/h5-7H,1-4H2
Std. InChIKey :
ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide incolore à l'odeur ammoniacale
Propriétés chimiques
Formule C4H11NO2
Masse molaire[1] 105,135 6 ± 0,004 8 g/mol
C 45,7 %, H 10,55 %, N 13,32 %, O 30,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion 28 °C[2]
T° ébullition 269 °C[2]
Solubilité 954 g l−1 à 20 °C[2]
Paramètre de solubilité δ 26,3 J1/2 cm−3/2 (30 °C)[3]
Masse volumique 1,10 g cm−3 à 20 °C[2]
T° d'auto-inflammation 355 °C[2]
Point d’éclair 138 °C[2]
Thermochimie
ΔfH0solide −493,8 kJ mol−1[4]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H318, H373, P280, P314, P302+P352 et P305+P351+P338
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P314 : Consulter un médecin en cas de malaise.
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
LogP –1,76[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La diéthanolamine, ou DEA, est un composé organique de formule HN(CH2CH2OH)2. Il s'agit d'un solide incolore à l'odeur ammoniacale fondant à 28 °C. La diéthanolamine a tendance à absorber l'eau, ce qui entraine de la surfusion : elle est généralement trouvée sous forme d'un liquide visqueux incolore à température ambiante[5]. C'est un diol et une amine secondaire, soluble dans l'eau et hygroscopique.

La DEA est utilisée comme tensioactif et inhibiteur de corrosion, ainsi que pour éliminer le sulfure d'hydrogène H2S et le dioxyde de carbone CO2 dans les procédés de raffinage du pétrole et le traitement du gaz naturel.

Production

On produit la DEA en faisant réagir de l'ammoniaque NH4OH avec de l'oxyde d'éthylène C2H4O en excès qui donne successivement la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine (DEA) et la triéthanolamine (TEA) :

C2H4O + NH4OH → H2NCH2CH2OH + H2O
C2H4O + H2NCH2CH2OH → HN(CH2CH2OH)2
C2H4O + HN(CH2CH2OH)2 → N(CH2CH2OH)3.

La proportion des différents produits peut être ajustée en contrôlant la stœchiométrie des réactifs.

Utilisations

La DEA est utilisée comme tensioactif : elle entre dans la composition de savons, de cosmétiques, de shampoings, etc.

La DEA se comporte comme une base faible, elle est utilisée pour capturer des molécules acides telles que le H2S ou le CO2 dans les procédés de traitement de gaz aux amines[6]. Ces molécules sont présentes dans les produits pétroliers et le gaz naturel, et ils provoquent une corrosion des installations. Par rapport à un autre aminoalcool tel que l'éthanolamine, la DEA peut être utilisée à concentration plus élevée, ce qui permet de traiter un flux ayant un potentiel de corrosion donné avec un débit d'amine plus faible.

Toxicité

La DEA est absorbée par la peau, elle est irritante.

La DEA comme d'autres alcanolamines peut entraîner la formation de nitrosamines qui sont associées au développement de cancers. Au Canada, la DEA est considérée comme cancérogène pour l'animal, et comme cancérogène probable pour l'homme (groupe 2B) et est donc interdite dans les cosmétiques[7].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e f g et h Entrée « 2,2'-Iminodiethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 novembre 2011 (JavaScript nécessaire).
  3. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  4. ↑ (en) « Diethanolamine », sur webbook.nist.gov (consulté le ).
  5. ↑ (en-US) « Diethanolamine (DEA) », sur Silver Fern Chemical Inc. (consulté le ).
  6. ↑ A.L. Kohl et R.B. Nielse, Gas Purification, Gulf Professional Publishing, , 5e éd., chap. 2 (« Alkanolamines for Hydrogen Sulfide and Carbon Dioxide Removal »), p. 40–186.
  7. ↑ Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail, « Fiche complète pour la diéthanol amine ».
v · m
Amines, alcools : aminoalcools
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