Fructose-2,6-bisphosphate
| D-fructose-2,6-bisphosphate | |
 Structure du D-fructose-2,6-bisphosphate | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | [(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]dihydrogénophosphate |
| Synonymes | Fru-2,6-BP, |
| No CAS | 79082-92-1 |
| PubChem | 105021 |
| ChEBI | 94762 |
| SMILES | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(CO)OP(=O)(O)O)O)O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D |
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O12P2/c7-2-6(18-20(13,14)15)5(9)4(8)3(17-6)1-16-19(10,11)12/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Std. InChIKey : YXWOAJXNVLXPMU-ZXXMMSQZSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14O12P2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 340,115 7 ± 0,009 4 g/mol C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  | |
Le fructose-2,6-bisphosphate (Fru-2,6-BP), souvent appelé fructose-2,6-diphosphate, est un composé organique présent dans de très nombreuses cellules vivantes où il joue notamment le rôle d'activateur allostérique de la phosphofructokinase-1 (PFK-1), une enzyme intervenant dans la glycolyse pour convertir le fructose-6-phosphate (Fru-6-P) en fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP), et d'inhibiteur allostérique de la Fructose-1,6-bisphosphatase une enzyme intervenant dans la néoglucogenèse pour convertir le fructose-1,6-bisphosphate en fructose-6-phosphate. Il fait donc le relais entre la néoglucogenèse et la glycolyse. Il est formé à partir de Fru-6-P par la phosphofructokinase-2, une enzyme elle-même inhibée par le glucagon (qui ralentit la glycolyse et stimule la synthese du glucose dans le foie) via l'AMPc.
Ce puissant stimulateur de la PFK-1 a été découvert par le Professeur Emile Van Schaftingen et ses partenaires (UCLouvain).
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Portail de la biochimie 
Portail de la chimie
