Imipramine

Imipramine
Schéma de l'imipramine
Identification
Nom UICPA	10,11-dihydro-N,N-diméthyl-5H-dibenz-[b,f]azépin-5-propanamine
No CAS	50-49-7 113-52-0 (HCl)
No ECHA	100.000.039
Code ATC	N06AA02
DrugBank	DB00458
PubChem	3696
ChEBI	47499
SMILES	c1cc3c(cc1)CCc2c(cccc2)N3CCCN(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H24N2/c1-20(2)14-7-15-21-18-10-5-3-8-16(18)12-13-17-9-4-6-11-19(17)21/h3-6,8-11H,7,12-15H2,1-2H3 InChIKey : BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C19H24N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	280,407 3 ± 0,017 3 g/mol C 81,38 %, H 8,63 %, N 9,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion	174,5 °C[2]
Solubilité	18,2 mg/l à 24 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	11-25 heures
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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imipramine
Informations générales
Princeps	Tofranil (Belgique, France, Suisse) Trimipramine (Canada)
Classe	psychoanaleptiques, antidépresseurs, inhibiteurs non sélectifs de la recapture de la monoamine, ATC code N06AA02
Forme	comprimés dragéifiés à 10 et 25 mg
Administration	per os
Sels	chlorhydrate
Laboratoire	AA Pharma Inc, Geigy (Novartis), Novopharm, Pharmascience Inc.
Identification
No CAS	50-49-7
No ECHA	100.000.039
Code ATC	N06AA02
DrugBank	00458
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L'imipramine (commercialisé sous le nom Tofranil) est un produit chimique agissant en inhibant la recapture neuronale de monoamines. Ses effets biochimiques, vraisemblablement à l'origine de l'effet thérapeutique, reposent sur une diminution du recaptage présynaptique de la noradrénaline et de la sérotonine, facilitant la transmission synaptique.

Son effet sédatif est en rapport avec la composante histaminergique de la molécule.

Par ailleurs, l’imipramine exerce un effet anticholinergique central et périphérique, à l'origine d'effets indésirables, ainsi que des propriétés adrénolytiques qui peuvent provoquer une hypotension orthostatique^[4].

Elle fut d'abord synthétisée par les laboratoires Geigy, et ses propriétés d'antidépresseur furent découvertes par Roland Kuhn en 1957. C'est le chef de file de la famille des antidépresseurs tricycliques.

L'imipramine est métabolisée par le cytochrome CYP2D6. Elle a également des propriétés antalgiques.

Notes et références

Liens externes

• Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Imipramine
• Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
• Page spécifique sur le Vidal.fr

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