Marmésine

Marmésine
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Identification
DCI marmésine
Nom UICPA (2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromén-7-one
Synonymes

nodakénétine

No CAS 13849-08-6
PubChem 334704
SMILES
CC(C)(C1CC2=C(O1)C=C3C(=C2)C=CC(=O)O3)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C14H14O4/c1-14(2,16)12-6-9-5-8-3-4-13(15)18-10(8)7-11(9)17-12/h3-5,7,12,16H,6H2,1-2H3/t12-/m0/s1
InChIKey :
FWYSBEAFFPBAQU-LBPRGKRZSA-N
Propriétés chimiques
Formule C14H14O4
Masse molaire[1] 246,258 6 ± 0,013 4 g/mol
C 68,28 %, H 5,73 %, O 25,99 %,
Propriétés physiques
fusion 189 à 191 °C[2]
ébullition 434 °C[2]
Masse volumique 1,334 g·cm-3[2]
Point d’éclair 168 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La marmésine ou nodakénétine est un composé aromatique de la famille des furocoumarines. Elle est naturellement présente dans de nombreuses plantes, notamment le bael (Aegle marmelos), d'où elle tire son nom, mais aussi l'ammi élevé (Ammi majus), le citronnier épineux (Poncirus trifoliata), Afraegle paniculata[3] et le margousier (Azadirachta indica)[3]. C'est un précurseur dans la biosynthèse d'autres furocoumarines linéaires, notamment le psoralène[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Marmesin sur la Hazardous Substances Data Bank
  3. Warren Steck et Stewart A. Brown, « Comparison of (+)- and (−)-Marmesin as Intermediates in the Biosynthesis of Linear Furanoconmarins », Biochemistry and Cell Biology, vol. 49, no 11,‎ , p. 1213–1216 (ISSN 1208-6002, DOI 10.1139/o71-174)
v · m
Coumarines et dérivés
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Aglycones
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Éthers méroterpènes
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