Nifuroxazide

Nifuroxazide
Image illustrative de l’article Nifuroxazide
Identification
Nom UICPA 4-hydroxy-N-[(5-nitrofuran-2-yl)méthylène]benzohydrazide
No CAS 965-52-6
No ECHA 100.012.293
Code ATC A07 « AX03 »
PubChem 5337997
SMILES
O=[N+]([O-])c2oc(/C=N/NC(=O)c1ccc(O)cc1)cc2
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C12H9N3O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)12(17)14-13-7-10-5-6-11(20-10)15(18)19/h1-7,16H,(H,14,17)/b13-7+
InChIKey :
YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N
Propriétés chimiques
Formule C12H9N3O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 275,217 ± 0,012 3 g/mol
C 52,37 %, H 3,3 %, N 15,27 %, O 29,07 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le nifuroxazide est un composé de la famille des nitrofuranes. Il est utilisé comme antiseptique intestinal : ses propriétés antibactériennes sont employées dans le traitement de la colite et de la diarrhée.

Marques

Le nifuroxazide est notamment commercialisé sous la spécialité Ercéfuryl par les laboratoires Sanofi-Aventis et sous les marques Ambatrol, Antinal, Bacifurane, Diafuryl, Imoseptyl (France), Diax (Égypte), Nifrozid, Ercéfuryl, Erfuzide (Thaïlande), Endiex (Slovaquie), Ercéfuryl (République tchèque), Nifuroksazyd (Pologne), Panfurex (France), Pérabacticel (France), Pentofuryl (Allemagne), Topron (Amérique latine), Akabar (Mexique), Antinal (Égypte), Apazide (Maroc) et Septidiaryl, Dysentyl (Algérie).

Historique

Maurice Claude Ernest Carron a fait breveter le médicament aux États-Unis en 1966.

Usages

La substance est utilisée notamment contre les diarrhées aiguës d'origine bactérienne. Des mesures diététiques et une réhydratation viennent compléter le traitement

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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