Pentan-2-ol

Pentan-2-ol
Image illustrative de l’article Pentan-2-ol
Modélisation en 2D d'une molécule de pentan-2-ol.
Identification
No CAS 6032-29-7 racémique
31087-44-2 (R)(–)
26184-62-3 (S)(+)
No ECHA 100.025.370
No CE 227-907-6 (RS)
256-810-1 (R)
607-880-0 (S)
No RTECS SA4900000
PubChem 22386
FEMA 3316
SMILES
CCCC(C)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H12O/c1-3-4-5(2)6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
InChIKey :
JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N
Apparence Liquide incolore avec une odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H12O  [Isomères]
Masse molaire[2] 88,148 2 ± 0,005 1 g/mol
C 68,13 %, H 13,72 %, O 18,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion −73 °C[3]
T° ébullition 119 °C[1]
119 à 120 °C (R)[4]
118 à 119 °C (S)[5]
Solubilité Peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther
Masse volumique 0,809 g cm−3 à 20 °C[4]
0,81 g cm−3 à 25 °C[5]
T° d'auto-inflammation 347,2 °C[4],[5]
Point d’éclair 34 °C[4],[5]
Thermochimie
Cp

équation[6] : C P = ( − 7.077 ) + ( 5.9369 E − 1 ) × T + ( − 4.3971 E − 4 ) × T 2 + ( 1.8499 E − 7 ) × T 3 + ( − 3.5235 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-7.077)+(5.9369E-1)\times T+(-4.3971E-4)\times T^{2}+(1.8499E-7)\times T^{3}+(-3.5235E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 400 K.
Valeurs calculées :
135,469 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 135 412 1 536
371 97,85 161 439 1 831
408 134,85 173 540 1 969
444 170,85 184 661 2 095
481 207,85 195 457 2 217
518 244,85 205 645 2 333
555 281,85 215 261 2 442
591 317,85 224 099 2 542
628 354,85 232 682 2 640
665 391,85 240 787 2 732
702 428,85 248 443 2 818
738 464,85 255 485 2 898
775 501,85 262 331 2 976
812 538,85 268 803 3 049
849 575,85 274 922 3 119
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
885 611,85 280 559 3 183
922 648,85 286 043 3 245
959 685,85 291 233 3 304
995 721,85 296 014 3 358
1 032 758,85 300 667 3 411
1 069 795,85 305 067 3 461
1 106 832,85 309 225 3 508
1 142 868,85 313 050 3 551
1 179 905,85 316 759 3 593
1 216 942,85 320 252 3 633
1 253 979,85 323 532 3 670
1 289 1 015,85 326 524 3 704
1 326 1 052,85 329 394 3 737
1 363 1 089,85 332 057 3 767
1 400 1 126,85 334 511 3 795
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} = 1,406[4],[5]
Précautions
SGH[4],[5]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H332, H335, P261 et P305+P351+P338
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
SIMDUT[7]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 33 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
1
0
Transport[1],[4],[5]
-
   1105   
Numéro ONU :
1105 : PENTANOLS
Classe :
3
Étiquette :
Étiquette non reconnue. Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADR
Écotoxicologie
DL50 2 821 mg/kg (lapin, oral)[3]
2 130 mg/kg (rat, i.p.)[3]
LogP (octanol-eau) 1,19[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pentan-2-ol est un alcool secondaire, isomère du pentanol et a pour formule brute C5H12O.

Stéréochimie

L'atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle est asymétrique. Le pentan-2-ol consiste en une paire d'énantiomères : celui de configuration absolue R est lévogyre ([α]25/D = −13°)[4] et l'autre, S est dextrogyre ([α]25/D = +13°)[5].

Références

  1. ↑ a b et c PubChem CID 22386.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c et d (en) « Pentan-2-ol », sur ChemIDplus.
  4. ↑ a b c d e f g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé (R)-(−)-2-Pentanol 98%, consultée le 29/06/2015.
  5. ↑ a b c d e f g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé (S)-(+)-2-Pentanol 98%, consultée le 29/06/2015.
  6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  7. ↑ « Pentanol-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
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