Phosphopantéthéine
4'-phosphopantéthéine | |
Structure de la 4'-phosphopantéthéine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | phosphate de [(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino] butyl]dihydrogène |
No CAS | 2226-71-3 |
PubChem | 115254 |
ChEBI | 4222 |
SMILES | CC(C)(COP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCS)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H23N2O7PS/c1-11(2,7-20-21(17,18)19)9(15)10(16)13-4-3-8(14)12-5-6-22/h9,15,22H,3-7H2,1-2H3,(H,12,14)(H,13,16)(H2,17,18,19)/t9-/m0/s1 Std. InChIKey : JDMUPRLRUUMCTL-VIFPVBQESA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H23N2O7PS |
Masse molaire[1] | 358,348 ± 0,018 g/mol C 36,87 %, H 6,47 %, N 7,82 %, O 31,25 %, P 8,64 %, S 8,95 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
La 4'-phosphopantéthéine est un groupe prosthétique dérivé de la pantéthéine entrant dans la constitution de la coenzyme A (CoA) ainsi que l'acyl carrier protein (ACP)[2]. Elle est également présente dans la formyltétrahydrofolate déshydrogénase[3] et est indispensable au fonctionnement de l'acide gras synthase. Elle est constituée d'une cystéamine unie par une liaison amide à un acide pantothénique (acide pantoïque et ß-alanine unis par une liaison amide) estérifié par un groupe phosphate[4].
La 4'-phosphopantéthéine établit une liaison thioester avec un groupe acétyle ou acyle, qui se trouve attaché par une liaison à haut potentiel de transfert au bout d'une tige moléculaire flexible d'environ 2 nm de long permettant au substrat de se déplacer, tout en restant lié par covalence à la phosphopantéthéine, entre plusieurs sites actifs d'un même complexe enzymatique.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) John Elovson et P. Roy Vagelos, « Acyl Carrier Protein — X. ACYL CARRIER PROTEIN SYNTHETASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 243, , p. 3603-3611 (lire en ligne) PMID 4872726
- ↑ (en) Kyle C. Strickland, L. Alexis Hoeferlin, Natalia V. Oleinik, Natalia I. Krupenko et Sergey A. Krupenko, « Acyl Carrier Protein-specific 4′-Phosphopantetheinyl Transferase Activates 10-Formyltetrahydrofolate Dehydrogenase », The Journal of Biological Chemistry, vol. 285, , p. 1627-1633 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M109.080556 PMID 19933275
- ↑ (en) Coenzyme A and Acyl Carrier Protein – STRUCTURE, OCCURRENCE, BIOLOGY AND ANALYSIS, sur le site de l’American Oil Chemists' Society.
- Portail de la chimie
- Portail de la biochimie