Procyanidine B1

Procyanidine B1
Identification
Nom UICPA	(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
Synonymes	épicatéchol-(4β→8)-catéchol, Procyanidol B-1
No CAS	20315-25-7
PubChem	11250133
ChEBI	75633
SMILES	O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@@H]3[C@@H](O)[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c34)c3ccc(O)c(O)c3)c2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26+,27+,28+,29+/m0/s1 InChIKey : XFZJEEAOWLFHDH-UKWJTHFESA-N
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C30H26O12  [Isomères]
Masse molaire[1]	578,520 2 ± 0,029 4 g/mol C 62,28 %, H 4,53 %, O 33,19 %,
Composés apparentés
Autres composés	Catéchine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La procyanidine B1 est une procyanidine de type B. C'est un dimère de flavanols formé d'une épicatéchine liée par une liaison 4β→8 à une catéchine.

La procyanidine-B1 peut être trouvée dans la nature chez certains végétaux tels que Cinnamomum verum (écorce), dans Uncaria guianensis (racine) et dans Vitis vinifera (feuilles, pépin, baie, vin). On trouve également le composé dans le chocolat.

Références

• (en) Sano Atsushi, Yamakoshi Jun, Tokutake Shoichi, Tobe Koichiro, Kubota Yoshiro & Kikuchi Mamoru, 2003. Procyanidin B1 is detected in human serum after intake of proanthocyanidin-rich grape seed extract.(lire en ligne).
• (en) Jorge M.Ricardo da Silva, Jacques Rigaud, Véronique Cheynier, Annie Cheminat & Michel Moutounet, 1991. Procyanidin dimers and trimers from grape seeds. Phytochemistry, Volume 30, Issue 4, Pages 1259-1264, DOI 10.1016/S0031-9422(00)95213-0.
• (en) Beatriz Sarriá, Sara Martínez-López, José Luis Sierra-Cinos, Luis Garcia-Diz, Luis Goya, Raquel Mateos & Laura Bravo, 2015. Effects of bioactive constituents in functional cocoa products on cardiovascular health in humans. Food Chemistry; Volume 174, 1 May 2015, Pages 214-218, DOI 10.1016/j.foodchem.2014.11.004.

Liens externes

• Ressource relative à la santé :
  • ChEMBL

• Portail de la chimie