Quinolizidine

Identification
Quinolizidine

Nom UICPA	2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
Nom systématique	1-azabicyclo[4,4,0]décane
Synonymes	quinolizidine, norlupinane, octahydro-2H-quinolizine
N^o CAS	493-10-7
PubChem	119036
ChEBI	46751
SMILES	C1CCN2CCCCC2C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H17N/c1-3-7-10-8-4-2-6-9(10)5-1/h9H,1-8H2 InChIKey : LJPZHJUSICYOIX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₇N [Isomères]
Masse molaire^[1]	139,238 ± 0,008 6 g/mol C 77,63 %, H 12,31 %, N 10,06 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La quinolizidine (ou norlupinane, ou octahydro-2H-quinolizine) est un composé chimique hétérocyclique, de formule C₉H₁₇N, contenant un atome d'azote. C'est une amine tertiaire donc une base faible capable de former des sels ammonium. Certains alcaloïdes (ex. cytisine et spartéine) sont des dérivés de la quinolizidine comme aussi l'ajmaline, un composé pharmaceutique.

Alcaloïdes quinolizidiniques

Les alcaloïdes quinolizidiniques se rencontrent principalement chez des espèces de plantes de la famille des Fabaceae (sous-famille des Faboideae), en particulier chez les lupins. On en trouve aussi chez certaines espèces d'autres familles de plantes telles que les Chenopodiaceae, Berberidaceae, Papaveraceae, Nymphaeaceae, Ranunculaceae, Scrophulariaceae, Solanaceae, Asteraceae, Rubiaceae, Ericaceae et chez des espèces animales comme la famille des Adociidae (Spongiaires)^[2]. L’indigolupine (Baptisia australis) contient même plusieurs quinolizidines.

Synthèse

Les quinolizidines peuvent être produites de manière stéréosélective à partir d'ions α-acyliminium dans une sorte de carbocyclisation d'alcène^[3].

Notes et références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Quinolizidine » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Chinolizidin » (voir la liste des auteurs)..

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Arnold Brossi, The Alkaloids : Chemistry and Pharmacology -Volume 31 de The Alkaloids, Academic Press, 1987, 394 p. (ISBN 978-0-08-086555-3, lire en ligne), p. 118.
↑ (de) Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, Naturstoffchemie, p. 213. (ISBN 978-3-540-43952-3).

Liens externes

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Alcaloïdes quinolizidiniques, sur Wikimedia Commons

(en) P. D. Edwards et A. I. Meyers, « A Convenient Synthesis of 1-Azabicycloalkanes and their Lactams via Cuprates of Formamidines », Tetrahedron Letters, vol. 25, n^o 9,‎ 1984, p. 939–942 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)80067-8).