Rhodinol

Rhodinol
Image illustrative de l’article Rhodinol
Identification
Nom UICPA 3,7-diméthyloct-7-èn-1-ol
Synonymes

alpha-citronellol

No CAS 6812-78-8
No ECHA 100.004.977
PubChem 81263
SMILES
CC(CCCC(=C)C)CCO
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h10-11H,1,4-8H2,2-3H3
InChIKey :
JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C10H20O  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,265 2 ± 0,009 7 g/mol
C 76,86 %, H 12,9 %, O 10,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le rhodinol est un composé organique présent dans certaines huiles essentielles, en particulier les essences de rose.

Deux exemples de produits synthétiques à base de rhodinol sont Rhodinol 70, un mélange racémique comprenant 40-60% de 3,7-diméthyloct-7-en-1-ol et 40-60% de citronellol, et Sigma-Aldrich Rhodinol, qui se compose de L-citronellol et de géraniol.

Le mot « rhodinol » est aussi utilisé pour désigner des mélanges de citronellol[2].

Histoire

Le composé a été isolé pour la première fois en 1891 par le chimiste Ulrich Eckhart à partir d'huile de Rosa damascena[3],[4],[5].

Description

Le rhodinol est un liquide transparent à l'odeur de rose[6],[7].

Occurrence

Le rhodinol est présent dans les essences de rose[8], de pélargonium[8] et de géranium[7].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Horst Surburg et Johannes Panten, Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses, John Wiley & Sons, (ISBN 978-3-527-69317-7, lire en ligne), p. 36.
  3. (en) William A. Poucher, Perfumes, Cosmetics and Soaps:The Raw Materials of Perfumery: Volume 1, Lulu.com, (ISBN 978-0-244-79341-8, lire en ligne), p. 354.
  4. (en) the terpenes, CUP Archive, (lire en ligne), p. 26
  5. (en) Ulrich Eckart, « Chemische Untersuchung des deutschen und türkischen Rosenöles », Archiv der Pharmazie, vol. 229, nos 5-7,‎ , p. 355–389 (ISSN 0365-6233 et 1521-4184, DOI 10.1002/ardp.18912290503, lire en ligne, consulté le )
  6. (en) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, CRC Press, (ISBN 978-1-4200-9086-4, lire en ligne), p. 1794.
  7. a et b (en) Thomas E. Furia, Handbook of Flavor Ingredients: Volume I, CRC Press, (ISBN 978-1-000-69780-3, lire en ligne).
  8. a et b Jean Guillon, Stéphane Moreau et Pascal Sonnet, Chimie organique - QCM corrigés, Éditions Ellipses, (ISBN 978-2-340-06024-1, lire en ligne), p. 67.
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