La saison 1999-2000 des Celtics de Boston est la 54e saison de la franchise américaine de la National Basketball Association (NBA)[1].
Pendant l’intersaison, les Celtics ont acquis Danny Fortson, Eric Williams[2],[3] et ont signé les agents libres Calbert Cheaney[4],[5] et le meneur non drafté, Adrian Griffin[6],[7]. Pour leur troisième saison sous la direction de l’entraîneur Rick Pitino, les Celtics ont remporté leurs trois premiers matchs, mais ont été en bilan négatif les premiers mois, détenant un bilan de 21-28 à la veille du NBA All-Star Game. À la mi-saison, l’équipe a échangé Fortson avec les Raptors de Toronto en échange d’Alvin Williams, mais le transfert a été annulé parce que Williams a échoué à son examen médical. Fortson n’a joué que 55 matchs cette saison en raison d’une fracture de stress au niveau du pied droit[8],[9]. Les Celtics ont connu une série de dix défaites entre mars et avril, mais ont réussi à remporter cinq de leurs six derniers matchs. Les fans et les médias ont commencé à montrer leur impatience à l’égard de la franchise[10],[11], qui a terminé la saison régulière avec un bilan de 35-47, terminant à la 5e place dans la division Atlantique et la 10e place de la conférence Est[12].
Rick Pitino 
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