Né en 1866 à Kagoshima[3], Tokonami étudia le droit à l'université impériale de Tokyo[3]. Au cours de sa carrière, il travailla pour plusieurs agences gouvernementales et dirigea certains partis politiques. Il participa également à la fondation de certains d'entre eux comme le Kyōchōkai qui prônait des réformes sociales néo-confucianistes.
Tokonami devint membre de la diète du Japon dans les années 1920[6] en tant que chef du parti politique Seiyu Honto[7]. Il continua à siéger après que le Seiyu Honto et le Kenseikai fusionnèrent pour former le Rikken Minseito[7].
Il rejoignit le Rikken Seiyūkai en 1929[8]. En 1932, Tokonami fit campagne pour prendre la tête du parti mais fut persuadé par les anciens d'abandonner et d'autoriser le Premier MinistreKantarō Suzuki de présider le parti[9]. Quand Keisuke Okada choisit Tokonami pour devenir ministre en 1934, il renonça définitivement à la tête du parti car il appartenait dorénavant à un groupe politique qui s'opposait à lui[10]. Le Rikken Seiyūkai commença à expulser tous les membres qui soutenaient Tokonami, incitant ce dernier et ses partisans à former un nouveau parti politique, le Showakai[10].
Il devint aussi ministre des Communications dans les années 1920[11]. Pendant son mandat, il fut accusé d'avoir accepté un pot-de-vin de 500 000 yuans de la part du seigneur de guerre chinoisZhang Xueliang en 1928[12]. Il fut aussi ministre des Chemins de fer pendant les années 1930[9].
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