Tiagabine
| Tiagabine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (R)-1-[4,4-bis(3-méthylthiophén-2-yl)but-3-ényl]pipéridine-3-carboxylique |
| Synonymes | tiagabine, gabitril |
| No CAS | 115103-54-3 |
| Code ATC | N03AG06 |
| DrugBank | DB00906 |
| PubChem | 60648 |
| SMILES | O=C(O)[C@H]1CN(CCC1)CC/C=C(/c2sccc2C)c3sccc3C PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=S/C20H25NO2S2/c1-14-7-11-24-18(14)17(19-15(2)8-12-25-19)6-4-10-21-9-3-5-16(13-21)20(22)23/h6-8,11-12,16H,3-5,9-10,13H2,1-2H3,(H,22,23)/t16-/m1/s1 InChIKey : PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H25NO2S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 375,548 ± 0,029 g/mol C 63,96 %, H 6,71 %, N 3,73 %, O 8,52 %, S 17,08 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 192 °C (tiagabine·hydrochlorure)[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 90% |
| Liaison protéique | 96% |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 7-9 heures |
| Excrétion | fécale et rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | anti-épileptique |
| Voie d’administration | orale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La tiagabine est un antiépileptique, inhibiteur de la recapture du GABA en agissant sur le transporteur GAT-1 (GABA transporter 1). Il est utilisé pour traiter les crises d'épilepsies. Il est commercialisé par Cephalon sous le nom Gabitril. Sa formule chimique est C20H25NO2S2[3]. Il est utilisé hors AMM dans les troubles anxieux comme le trouble panique.
Ses effets indésirables, hors surdose, sont entre autres somnolence, vertige, confusion, difficulté à parler[4].
La contre-indication est : insuffisance hépatique grave.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14e ed., 2006, p. 1618. (ISBN 978-0-911910-00-1).
- ↑ K. E. Andersen, C. Braestrup, F. C. Grønwald, A. S. Jørgensen, E. B. Nielsen, U. Sonnewald, P. O. Sørensen, P. D. Suzdak, L. J. Knutsen, « The synthesis of novel GABA uptake inhibitors. 1. Elucidation of the structure-activity studies leading to the choice of (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid (tiagabine) as an anticonvulsant drug candidate », Journal of medicinal chemistry, vol. 36, no 12, 1993, p. 1716–25. doi:10.1021/jm00064a005. PMID 8510100.
- ↑ S. Stahl, Stahl's Essential Psychopharmacology: Prescriber's Guide, Cambridge University Press: New York, NY, 2009, p. 523-526.
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