Hantzsch–Widman-nevezéktan

A Hantzsch–Widman-nevezéktan egyike a rendszeres kémiai nevezéktanoknak, a tíznél nem több atomból álló heterociklusos alapvegyületek elnevezési szabályait írja le.^[1] Néhány gyakoribb heterociklusos vegyület neve megtartott név, mely nem követi a Hantzsch–Widman névadási sémát.^[2][3]

A Hantzsch–Widman-nevezéktant Arthur Hantzsch német és Oskar Widman svéd kémikusról nevezték el, akik 1887-ben, illetve 1888-ban egymástól függetlenül hasonló módszereket javasoltak a heterociklusos vegyületek elnevezésére.^[4][5] Ez a nevezéktan az alapja számos triviális névnek, például a dioxinnak vagy a benzodiazepinnek.

A Hantzsch–Widman név mindig tartalmaz egy előtagot, amely a gyűrűben levő heteroatom típusát adja meg, és egy névtövet, mely a gyűrűt alkotó atomok számát jelzi, illetve azt is megadja, hogy van-e kettős kötés a vegyületben. A névben egynél több előtag is előfordulhat, ha a gyűrűben többféle heteroatom is található. Ha ugyanazon típusú heteroatomból több is található a gyűrűben, akkor azt sokszorozó előtag jelzi, a különböző atomok egymáshoz képesti helyzetét pedig helyzetszámmal adják meg. A Hantzsch–Widman nevek a szerves kémiai nevezéktan más rendszereivel is kombinálhatók, így például a szubsztitúciós viszonyok vagy a kondenzált gyűrűk is jelölhetők.

Előtagok

A Hantzsch–Widman előtag jelzi a gyűrűben található heteroatom(ok) típusát.^[6] Ha egynél többféle heteroatom van a gyűrűben, akkor az elsőbbségi sorban előrébb állót adjuk meg először. Például az (oxigént jelölő) „oxa” előtag a névben mindig megelőzi a (nitrogént jelölő) „aza” előtagot. Az elsőbbségi sor ugyanaz, mint amelyet a szubsztitúciós nevezéktan alkalmaz, de a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát csak a heteroatomok korlátozottabb körére javasolják (lásd alább).^{[3][m 1]}

Az előtagok mindegyike „a”-ra végződik: a Hantzsch–Widman-nevezéktanban (de nem a heterociklusok elnevezésének néhány más módszere esetén) az előtag végi „a”-t kihagyjuk, ha az előtagot magánhangzó követi.

A heteroatomról a név megalkotása során feltételezzük, hogy kötésszáma (vegyértéke) a szerves vegyületekre megadott standard kötésszámmal azonos. A halogének standard kötésszáma egy, ezért a heteroatomként halogént tartalmazó gyűrűknek formálisan pozitív töltéssel kell rendelkezniük.^[7] Elméletileg lambda-nómenklatúrával jelölhető, ha a heteroatomok vegyértéke nem a standard érték,^[3] de a gyakorlatban ezt ritkán használják.

Névtövek

A névtövek választása meglehetősen összetett és nincs teljesen szabványosítva. A fő szempontok az alábbiak:

• a gyűrűt alkotó összes – szén- és hetero- – atom száma („gyűrűtagszám”)
• van-e kettős kötés
• a heteroatomok természete

Megjegyzések a táblázathoz

1. a heteroatomok elsőbbségi sora: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.
2. a zárójelben szereplő nevek a végződés azon esetét tartalmazzák, amikor nitrogén is található a vegyületben.

Példa: az atomok számozása

A gyűrű 5 atomból áll, telítetlen, két kén- és egy nitrogénatomot tartalmaz.

Az előtagok táblázatában a kén előbb van, mint a nitrogén, előtagja tia. A nitrogén előtagja aza. Ebből a vegyület nevének közepe: di-tia-aza. A tia-t magánhangzó követi, ezért az a végződését elhagyjuk: ditiaza.

Az 5 atomos telítetlen gyűrűk névtöve ol: ditiaza-ol. Az aza a-ját is elhagyva a vegyület neve: ditiazol.

Ha azt is meg akarjuk adni, melyik heteroatom hol helyezkedik el a gyűrűben, az atomokat számozni kell. Az 1-es számot az előbb már használt sorrend miatt valamelyik kén kapja. A második szám a másik kénatom, a harmadik a nitrogén helyzetszámát fogja megadni.

A bal oldali kénnel kezdve a számozást, a helyzetszámok: 1,4,2. Azért ebbe az irányba haladunk a gyűrűben, mert erre van közelebb szubsztituens. A másik kénatommal kezdve a számozást: 1,3,4 vagy 1,4,3. A három lehetőségből azt választjuk, amelyikben a legkisebbek a számok, ez az 1,4,2. (Az 1,3,4 és 1,4,3 közül az előbbit választottuk volna, mert a második szám kisebb benne.)

A vegyület neve tehát a Hantzsch–Widman nómenklaturában: 1,4,2-ditiazol.

Példa: gyűrűhöz kapcsolódó hidrogénatomok

Ha egy maximális számú nem kumulált kettős kötést tartalmazó gyűrűben vannak olyan atomok, melyek gyűrűbeli szomszédjaikhoz egyes kötéssel kapcsolódnak, és hozzájuk hidrogén is kapcsolódik, azokat a vegyület nevének elején a sorszámuk utáni dőlt betűs H előtaggal jelezzük. Ezek lehetnek telített szénatomok vagy legalább három vegyértékű heteroatomok.

Példa:

A két vegyület az egyik kettős kötés helyében különbözik egymástól. Mindkettő összegképlete C4H5NS, azaz izomerek. A lehető legtöbb nem szomszédos kettős kötést tartalmazzák, a kénatom ui. két vegyértékű a nevezéktanban. A számozást és az előtagokat itt is a kénnel kezdjük. A 6 atomos névtöveknél az S a 6A, az N a 6B sorban van, és az utolsó sor számít. A gyűrű névtöve tehát in: tia-aza-in. A tövek a-ját elhagyva, és a heteroatomok helyét feltüntetve mindkét vegyület neve 1,4-tiazin. A bal gyűrűben a 2-es szénatomhoz kapcsolódik hidrogén, a többi szénatom telítetlen. A bal vegyület neve így 2H-1,4-tiazin. A jobb gyűrűben a „fölös” hidrogénatom a nitrogénhez kapcsolódik, melynek gyűrűbeli atomszáma 4. A jobb vegyület neve így 4H-1,4-tiazin.

Megjegyzések

Jegyzetek

Források

• Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998.,725–728. oldal. ISBN 963-19-2784-9
• TABLE B-I: az elemek prioriása a szerves vegyületekben (IUPAC)
• TABLE B-II: a heterogyűrűk neve (IUPAC)
• "a" Prefixes Used in Replacement Nomenclature: a heteroatomok neve (IUPAC)

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Hantzsch–Widman nomenclature című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További információk

• Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC (angol nyelven)
• Heterociklusos vegyületek, egyetemi előadás^{[halott link]}